Počet záznamů: 1

Molecular mechanisms of silybin and 2,3-dehydrosilybin antiradical activity - role of individual hydroxyl groups

  1. 1.
    0328277 - MBU-M 2010 RIV US eng J - Článek v odborném periodiku
    Gažák, Radek - Sedmera, Petr - Vrbacký, Marek - Vostálová, J. - Drahota, Zdeněk - Marhol, Petr - Walterová, D. - Křen, Vladimír
    Molecular mechanisms of silybin and 2,3-dehydrosilybin antiradical activity - role of individual hydroxyl groups.
    [Molekulární mechanismus antiradikálové aktivity silybinu a 2,3-dehydrosilybinu – úloha jednotlivých hydroxylových skupin.]
    Free Radical Biology and Medicine. Roč. 46, č. 6 (2009), s. 745-758 ISSN 0891-5849
    Grant CEP: GA AV ČR KJB400200701; GA ČR(CZ) GA303/06/1261; GA ČR(CZ) GA303/08/0658
    Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z50200510; CEZ:AV0Z50110509
    Klíčová slova: silybin * silymarin * dehydrosilybin
    Kód oboru RIV: EE - Mikrobiologie, virologie
    Impakt faktor: 6.081, rok: 2009

    The flavonolignans silybin (1) and 2,3-dehydrosilybin (2) are important natural compounds with multiple biological activities operating at various cell levels. Many of these effects are connected with their radical-scavenging activities. The molecular mechanisms of the antioxidant activity of these compounds and even the functional groups responsible for this activity are not yet well known. Their mechanism can be inferred from the structures of the dimeric products obtained from radical-mediated reactions of selectively methylated derivatives of 1 and 2. The radical oxidation of 1 methylated at 7-OH and 2 methylated at both 3-OH and 7-OH yields C–C and C–O dimers that enable the molecular mechanism of their E-ring interaction with radicals to be elucidated and shows the importance of the 20-OH group in this respect. The pivotal role of the 3-OH group in the radical-scavenging activity of 2 was confirmed through the formation of another type of dimer from its selectively methylated derivative

    Flavonolignany silybin (1) a 2,3-dehydrosilybin (2) jsou důležité přírodní látky s četnými biologickými aktivitami uplatňujícími se na různých buněčných úrovních. Řada těchto efektů je spojena s jejich schopností vychytávat volné radikály. Molekulární mechanismus antioxidační aktivity těchto látek ani funkční skupiny zodpovědné za tuto aktivitu stále nejsou dobře známy. Jejich mechanismus může být odvozen ze struktur dimerních produktů, získaných z radikálových reakcí selektivně methylovaných derivátů 1 a 2. Radikálová oxidace 1 methylovaného na 7-OH a 2 methylovaného na 3-OH a 7-OH poskytuje C-C a C-O dimery, jež umožňují objasnit molekulární mechanismus interakce jejich kruhu E s radikály a ukazují důležitost 20-OH skupiny v tomto aspektu. Stěžejní úloha skupiny 3-OH v antiradikálové aktivitě 2,3-dehydrosilybinu byla potvrzena pomocí tvorby jiného typu dimeru z jeho selektivně methylovaného derivátu
    Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0174627