Počet záznamů: 1
Triazinium Ligation: Bioorthogonal Reaction of N1-Alkyl 1,2,4-Triazinium Salts
- 1.
SYSNO ASEP 0573725 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Triazinium Ligation: Bioorthogonal Reaction of N1-Alkyl 1,2,4-Triazinium Salts Tvůrce(i) Šlachtová, Veronika (UOCHB-X) ORCID
Bellová, Simona (UOCHB-X)
La-Venia, A. (AR)
Galeta, Juraj (UOCHB-X) ORCID
Dračínský, Martin (UOCHB-X) RID, ORCID
Chalupský, Karel (UOCHB-X)
Dvořáková, Alexandra (UOCHB-X)
Mertlíková-Kaiserová, Helena (UOCHB-X) RID, ORCID
Rukovanský, P. (CZ)
Dzijak, Rastislav (UOCHB-X) ORCID
Vrábel, Milan (UOCHB-X) RID, ORCIDČíslo článku e202306828 Zdroj.dok. Angewandte Chemie - International Edition. - : Wiley - ISSN 1433-7851
Roč. 62, č. 36 (2023)Poč.str. 10 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. US - Spojené státy americké Klíč. slova bioimaging ; click reaction ; protein labeling ; proteins ; triazines Obor OECD Organic chemistry CEP GF20-30494L GA ČR - Grantová agentura ČR LX22NPO5104 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy Způsob publikování Open access Institucionální podpora UOCHB-X - RVO:61388963 UT WOS 001034089600001 EID SCOPUS 85165440095 DOI 10.1002/anie.202306828 Anotace The development of reagents that can selectively react in complex biological media is an important challenge. Here we show that N1-alkylation of 1,2,4-triazines yields the corresponding triazinium salts, which are three orders of magnitude more reactive in reactions with strained alkynes than the parent 1,2,4-triazines. This powerful bioorthogonal ligation enables efficient modification of peptides and proteins. The positively charged N1-alkyl triazinium salts exhibit favorable cell permeability, which makes them superior for intracellular fluorescent labeling applications when compared to analogous 1,2,4,5-tetrazines. Due to their high reactivity, stability, synthetic accessibility and improved water solubility, the new ionic heterodienes represent a valuable addition to the repertoire of existing modern bioorthogonal reagents. Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Jana Procházková, Tel.: 220 183 418 Rok sběru 2024 Elektronická adresa https://doi.org/10.1002/anie.202306828
Počet záznamů: 1