Počet záznamů: 1
Unified Approach to Benzo[d]thiazol-2-yl-Sulfonamides
- 1.
SYSNO ASEP 0551742 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Unified Approach to Benzo[d]thiazol-2-yl-Sulfonamides Tvůrce(i) Zálešák, F. (CZ)
Kováč, O. (CZ)
Lachetová, I. (CZ)
Šťastná, N. (CZ)
Pospíšil, Jiří (UEB-Q) ORCID, RID, SAIRok vydání 2021 Zdroj.dok. Journal of Organic Chemistry. - : American Chemical Society - ISSN 0022-3263
Roč. 86, č. 17 (2021), s. 11291-11309Poč.str. 19 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. US - Spojené státy americké Klíč. slova factor xa inhibitors ; convenient preparation ; sulfur-dioxide ; sulfonamides ; amines ; amination ; sulfonyl ; sulfenamides ; design ; access Obor OECD Biochemistry and molecular biology CEP LO1304 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy LO1204 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy EF16_019/0000738 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy Způsob publikování Open access Institucionální podpora UEB-Q - RVO:61389030 UT WOS 000693628600001 EID SCOPUS 85114183482 DOI 10.1021/acs.joc.1c00317 Anotace In this paper, we report a unified approach to N-substituted and N,N-disubstituted benzothiazole (BT) sulfonamides. Our approach to BT-sulfonamides starts from simple commercially available building blocks (benzo[d]thiazole-2-thiol and primary and secondary amines) that are connected via (a) a S oxidation/S-N coupling approach, (b) a S-N coupling/S-oxidation sequence, or via (c) a S-oxidation/S-F bond formation/SuFEx approach. The labile N-H bond in N-monoalkylated BT-sulfonamides (pK(a) (BTSO2N(H)Bn) = 3.34 +/- 0.05) further allowed us to develop a simple weak base-promoted N-alkylation method and a stereoselective microwave-promoted Fukuyama-Mitsunobu reaction. N-Alkyl-N-aryl BT-sulfonamides were accessed with the help of the Chan-Lam coupling reaction. Developed methods were further used in stereo and chemoselective transformations of podophyllotoxin and several amino alcohols. Pracoviště Ústav experimentální botaniky Kontakt David Klier, knihovna@ueb.cas.cz, Tel.: 220 390 469 Rok sběru 2022 Elektronická adresa http://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00317
Počet záznamů: 1