Počet záznamů: 1
Multipodal insulin mimetics built on adamantane or proline scaffolds
- 1.
SYSNO ASEP 0539200 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Multipodal insulin mimetics built on adamantane or proline scaffolds Tvůrce(i) Hajduch, Jan (UOCHB-X) RID
Fabre, Benjamin (UOCHB-X) ORCID
Klopp, Benjamin (UOCHB-X)
Pohl, Radek (UOCHB-X) RID, ORCID
Buděšínský, Miloš (UOCHB-X) RID, ORCID
Šolínová, Veronika (UOCHB-X) RID, ORCID
Kašička, Václav (UOCHB-X) RID, ORCID
Köprülüoglu, Cemal (UOCHB-X) ORCID, RID
Eyrilmez, Saltuk M. (UOCHB-X) ORCID, RID
Lepšík, Martin (UOCHB-X) RID, ORCID
Hobza, Pavel (UOCHB-X) RID, ORCID
Mitrová, Katarína (UOCHB-X)
Lubos, Marta (UOCHB-X) ORCID
Garre Hernández, María Soledad (UOCHB-X) ORCID
Jiráček, Jiří (UOCHB-X) RID, ORCIDČíslo článku 104548 Zdroj.dok. Bioorganic Chemistry. - : Elsevier - ISSN 0045-2068
Roč. 107, Feb (2021)Poč.str. 17 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. US - Spojené státy americké Klíč. slova insulin receptor ; peptidomimetics ; scaffold ; solid-phase peptide synthesis ; hormone binding ; molecular dynamics Obor OECD Organic chemistry CEP EF16_019/0000729 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy Způsob publikování Omezený přístup Institucionální podpora UOCHB-X - RVO:61388963 UT WOS 000618103400002 EID SCOPUS 85098193633 DOI 10.1016/j.bioorg.2020.104548 Anotace Multi-orthogonal molecular scaffolds can be applied as core structures of bioactive compounds. Here, we prepared four tri-orthogonal scaffolds based on adamantane or proline skeletons. The scaffolds were used for the solid-phase synthesis of model insulin mimetics bearing two different peptides on the scaffolds. We found that adamantane-derived compounds bind to the insulin receptor more effectively (Kd value of 0.5 μM) than proline-derived compounds (Kd values of 15–38 μM) bearing the same peptides. Molecular dynamics simulations suggest that spacers between peptides and central scaffolds can provide greater flexibility that can contribute to increased binding affinity. Molecular modeling showed possible binding modes of mimetics to the insulin receptor. Our data show that the structure of the central scaffold and flexibility of attached peptides in this type of compound are important and that different scaffolds should be considered when designing peptide hormone mimetics. Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Viktorie Chládková, Tel.: 232 002 434 Rok sběru 2022 Elektronická adresa https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104548
Počet záznamů: 1