Počet záznamů: 1
Synthesis and Biological Profiling of Pyrazolo-Fused 7-Deazapurine Nucleosides
- 1.
SYSNO ASEP 0532387 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Synthesis and Biological Profiling of Pyrazolo-Fused 7-Deazapurine Nucleosides Tvůrce(i) Fleuti, Marianne (UOCHB-X) ORCID
Bártová, Kateřina (UOCHB-X)
Poštová Slavětínská, Lenka (UOCHB-X) RID
Tloušťová, Eva (UOCHB-X) RID, ORCID
Tichý, Michal (UOCHB-X) RID, ORCID
Gurská, S. (CZ)
Pavliš, P. (CZ)
Džubák, P. (CZ)
Hajdúch, M. (CZ)
Hocek, Michal (UOCHB-X) RID, ORCIDZdroj.dok. Journal of Organic Chemistry. - : American Chemical Society - ISSN 0022-3263
Roč. 85, č. 16 (2020), s. 10539-10551Poč.str. 13 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. US - Spojené státy americké Klíč. slova tyrosine kinase ; inhibitors ; adenosine Vědní obor RIV CC - Organická chemie Obor OECD Organic chemistry CEP GA19-08124S GA ČR - Grantová agentura ČR NV15-31984A GA MZd - Ministerstvo zdravotnictví LM2015064 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy Způsob publikování Omezený přístup Institucionální podpora UOCHB-X - RVO:61388963 UT WOS 000563754800020 EID SCOPUS 85090890920 DOI 10.1021/acs.joc.0c00928 Anotace A series of 8-substituted 1-methyl-1,4-dihydropyrazolo[3′,4′:4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (methylpyrazolo-fused 7-deazapurine) ribonucleosides have been designed and synthesized. Two synthetic approaches to the key heterocyclic aglycon 7, (i) a six-step classical heterocyclization starting from 5-chloro-1-methyl-4-nitropyrazole and (ii) a three-step cross-coupling and cyclization approach starting from the zincated 4,6-dichloropyrimidine, gave comparable total yields of 18% vs 13%. The glycosylation of 7 was attempted by three different methods but only the Vorbrüggen silyl-base protocol was efficient and stereoselective to give desired β-anomeric nucleoside intermediate 17A. Its nucleophilic substitutions or cross-coupling reactions at position 8 and deprotection of the sugar moiety gave eight derivatives of pyrazolo-fused deazapurine ribonucleosides, some of which were weakly fluorescent. Methyl, amino, and methylsulfanyl derivatives exerted submicromolar cytotoxic effects in vitro against a panel of cancer and leukemia cell lines as well as antiviral effects against hepatitis C virus in the replicon assay. Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Viktorie Chládková, Tel.: 232 002 434 Rok sběru 2021 Elektronická adresa https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c00928
Počet záznamů: 1