Počet záznamů: 1
Trisubstituted Highly Activated Benzo[ d]thiazol-2-yl-sulfone-Containing Olefins as Building Blocks in Organic Synthesis
- 1.
SYSNO ASEP 0531602 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Trisubstituted Highly Activated Benzo[ d]thiazol-2-yl-sulfone-Containing Olefins as Building Blocks in Organic Synthesis Tvůrce(i) Kováč, O. (CZ)
Zálešák, F. (CZ)
J.-Y. D. Bon, D. (CZ)
Roiser, L. (AT)
Baar, L. V. (CZ)
Waser, M. (DE)
Pospíšil, Jiří (UEB-Q) ORCID, RID, SAICelkový počet autorů 7 Zdroj.dok. Journal of Organic Chemistry. - : American Chemical Society - ISSN 0022-3263
Roč. 85, č. 11 (2020), s. 7192-7206Poč.str. 15 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. US - Spojené státy americké Klíč. slova DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS ; PRACTICAL SYNTHESIS ; MICHAEL ACCEPTORS Vědní obor RIV CC - Organická chemie Obor OECD Organic chemistry CEP LO1304 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy LO1204 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy EF16_019/0000738 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy Způsob publikování Open access Institucionální podpora UEB-Q - RVO:61389030 UT WOS 000538764000033 EID SCOPUS 85086653372 DOI 10.1021/acs.joc.0c00571 Anotace In this paper, we report the formation of highly electrophilic 1,1-deactivated olefins, their use as novel synthetic building blocks, and their transformation to structurally diverse molecular scaffolds. Synthesis of 1,1-deactivated olefins substituted with a BT-sulfonyl group and a carbonyl or nitrile, respectively, consists of unusual Ti(OPri)4-mediated Knoevenagel-type condensation and proceed in good to excellent yields. Generated olefins can be further transformed in a highly stereoselective manner and in good yields to various polyfunctionalized heterocycles and acyclic molecular scaffolds. Overall, the obtained structures are accessed in two to four steps starting from the (mostly) commercially available aldehydes. In addition, the presence of the BT-sulfonyl group in prepared structures allows for further chemoselective functionalization/post-synthetic transformations to provide structurally diverse final compounds. Pracoviště Ústav experimentální botaniky Kontakt David Klier, knihovna@ueb.cas.cz, Tel.: 220 390 469 Rok sběru 2021 Elektronická adresa http://doi.org/10.1021/acs.joc.0c00571
Počet záznamů: 1