Počet záznamů: 1
Synthesis, Photophysical Properties, and Biological Profiling of Benzothieno-Fused 7-Deazapurine Ribonucleosides
- 1.
SYSNO ASEP 0531532 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Synthesis, Photophysical Properties, and Biological Profiling of Benzothieno-Fused 7-Deazapurine Ribonucleosides Tvůrce(i) Yang, Chao (UOCHB-X) ORCID
Pohl, Radek (UOCHB-X) RID, ORCID
Tichý, Michal (UOCHB-X) RID, ORCID
Gurská, S. (CZ)
Pavliš, P. (CZ)
Džubák, P. (CZ)
Hajdúch, M. (CZ)
Hocek, Michal (UOCHB-X) RID, ORCIDZdroj.dok. Journal of Organic Chemistry. - : American Chemical Society - ISSN 0022-3263
Roč. 85, č. 12 (2020), s. 8085-8101Poč.str. 17 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. US - Spojené státy americké Klíč. slova nucleoside ; inhibitors ; antitumor Vědní obor RIV CC - Organická chemie Obor OECD Organic chemistry CEP GA19-08124S GA ČR - Grantová agentura ČR NV15-31984A GA MZd - Ministerstvo zdravotnictví LM2015064 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy Způsob publikování Omezený přístup Institucionální podpora UOCHB-X - RVO:61388963 UT WOS 000543667400042 EID SCOPUS 85087814803 DOI 10.1021/acs.joc.0c00927 Anotace Two isomeric series of benzothieno-fused 7-deazapurine (benzo[4′,5′]thieno[3′,2′:4,5]- and benzo[4′,5′]thieno[2′,3′:4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine) ribonucleosides were designed and synthesized. Key steps of the synthesis included the Negishi coupling of zincated dichloropyrimidine with 2- or 3-iodobenzothiophene followed by azidation, thermal or photochemical cyclization, glycosylation, and final functionalization at position 6 through cross-couplings or nucleophilic substitutions. Deprotection gave the final nucleosides, some of which showed moderate cytotoxic and antiviral activity. Most of the free nucleosides showed moderate to strong fluorescence with emission maxima of 362–554 nm. 2′-Deoxyribonucleoside and its 5′-O-triphosphate were also prepared from benzothieno-fused 7-deazaadenine derivative, and the triphosphate was a good substrate for KOD XL DNA polymerase in primer extension synthesis of modified DNA which exerted a weak fluorescence which was slightly enhanced in double-stranded DNA as compared to single-stranded oligonucleotides Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Viktorie Chládková, Tel.: 232 002 434 Rok sběru 2021 Elektronická adresa https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c00927
Počet záznamů: 1