Počet záznamů: 1
Use of remote acyl groups for stereoselective 1,2-cis-glycosylation with fluorinated glucosazide thiodonors.
- 1.
SYSNO ASEP 0525445 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Use of remote acyl groups for stereoselective 1,2-cis-glycosylation with fluorinated glucosazide thiodonors. Tvůrce(i) Hamala, Vojtěch (UCHP-M) RID, SAI, ORCID
Červenková Šťastná, Lucie (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Kurfiřt, Martin (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Cuřínová, Petra (UCHP-M) RID, SAI, ORCID
Dračínský, Martin (UOCHB-X) RID, ORCID
Karban, Jindřich (UCHP-M) RID, ORCID, SAIZdroj.dok. Organic & Biomolecular Chemistry. - : Royal Society of Chemistry - ISSN 1477-0520
Roč. 18, Č. 28 (2020), s. 5427-5434Poč.str. 8 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. GB - Velká Británie Klíč. slova protecting group ; glycosylation ; carbohydrate Vědní obor RIV CC - Organická chemie Obor OECD Organic chemistry Vědní obor RIV – spolupráce Ústav organické chemie a biochemie - Organická chemie CEP GA17-18203S GA ČR - Grantová agentura ČR Způsob publikování Open access s časovým embargem (28.07.2021) Institucionální podpora UCHP-M - RVO:67985858 ; UOCHB-X - RVO:61388963 UT WOS 000550965600015 EID SCOPUS 85088430731 DOI 10.1039/d0ob01065k Anotace Fluorinated glycans are valuable probes for studying carbohydrate–protein interactions at the atomic level. Glucosamine is a ubiquitous component of glycans, and the stereoselective synthesis of α-linked fluorinated glucosamine is a challenge associated with the chemical synthesis of fluorinated glycans. We found that introducing a 6-O-acyl protecting group onto 3-fluoro and 4-fluoro glucosazide thiodonors
endowed them with moderate α-selectivity in the glycosylation of carbohydrate acceptors, which was further improved by adjusting the acceptor reactivity via O-benzoylation. Excellent stereoselectivity was achieved for 3,6-di-O-acyl-4-fluoro analogues. The glycosylation of threonine-derived acceptors enabled the stereoselective synthesis of the protected fluorinated analogue of α-GlcNAc-O-Thr, a moiety
abundant in cell-surface O-glycans of the protozoan parasite Trypanosoma cruzi. DFT calculations supported the involvement of transient cationic species which resulted from the stabilization of the oxocarbenium ion through O-6 acyl group participation.Pracoviště Ústav chemických procesů Kontakt Eva Jirsová, jirsova@icpf.cas.cz, Tel.: 220 390 227 Rok sběru 2021 Elektronická adresa http://hdl.handle.net/11104/0309994
Počet záznamů: 1