Počet záznamů: 1
Stereoselectivity in Glycosylation with Deoxofluorinated Glucosazide and Galactosazide Thiodonors
- 1.
SYSNO ASEP 0504616 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Stereoselectivity in Glycosylation with Deoxofluorinated Glucosazide and Galactosazide Thiodonors Tvůrce(i) Kurfiřt, Martin (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Červenková Šťastná, Lucie (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Dračínský, Martin (UOCHB-X) RID, ORCID
Müllerová, Monika (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Hamala, Vojtěch (UCHP-M) RID, SAI, ORCID
Cuřínová, Petra (UCHP-M) RID, SAI, ORCID
Karban, Jindřich (UCHP-M) RID, ORCID, SAIZdroj.dok. Journal of Organic Chemistry. - : American Chemical Society - ISSN 0022-3263
Roč. 84, č. 10 (2019), s. 6405-6431Poč.str. 27 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. US - Spojené státy americké Klíč. slova fluorinated carbohydrates ; stereoselectivity ; fluorination ; glycosylation Vědní obor RIV CC - Organická chemie Obor OECD Organic chemistry Vědní obor RIV – spolupráce Ústav organické chemie a biochemie - Organická chemie CEP GA17-18203S GA ČR - Grantová agentura ČR Způsob publikování Omezený přístup Institucionální podpora UCHP-M - RVO:67985858 ; UOCHB-X - RVO:61388963 UT WOS 000468696400038 EID SCOPUS 85065829028 DOI 10.1021/acs.joc.9b00705 Anotace Control of anomeric stereoselectivity in glycosylation with deoxofluorinated glycosyl donors is critical for assembly of fluorinated oligosaccharides. Here, we report the synthesis of benzylated 3-fluoro and 4-fluoro analogues of phenyl 1-thioglucosazide and galactosazide donors and evaluation of their stereoselectivity in glycosylation of a series of model carbohydrate acceptors using the Tf2O/Ph2SO promoter system. Low-temperature NMR revealed formation of covalent alpha-triflate and both anomers of oxosulfonium triflates under selected glycosylation conditions. This study demonstrates how the stereoselectivity depends on acceptor reactivity and glycosyl donor configuration. Reactive acceptors favor formation of 1,2- trans-beta-glycosides with both d- gluco and d- galacto donors, whereas poorly reactive acceptors favor formation of 1,2- cis-alpha-glycosides with d- galacto donors but are unselective with d- gluco donors. Pracoviště Ústav chemických procesů Kontakt Eva Jirsová, jirsova@icpf.cas.cz, Tel.: 220 390 227 Rok sběru 2020 Elektronická adresa http://hdl.handle.net/11104/0296202
Počet záznamů: 1