Počet záznamů: 1
Syntéza enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů - Rezoluce nesubstituovaných helicenů
- 1.
SYSNO ASEP 0487971 Druh ASEP Z - Poloprovoz, ověřená technologie, odrůda/plemeno Zařazení RIV Z - Poloprovoz, ověřená technol., odrůda, plemeno, léčebný postup Poddruh RIV Ověřená technologie Název Syntéza enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů - Rezoluce nesubstituovaných helicenů Překlad názvu Synthesis of Enantiomerically Pure Unsubstituted Helicenes – Resolution of Unsubstituted Helicenes Tvůrce(i) Beránek, Tomáš (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Jakubec, Martin (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Žádný, Jaroslav (UCHP-M) RID, SAI, ORCID
Storch, Jan (UCHP-M) RID, ORCID, SAIRok vydání 2017 Int.kód resoluce helicenů Technické parametry Lach-Ner s.r.o., IČ 26295474, 27.06.2017 Ekonomické parametry Technologie umožňuje výrobu a resoluci enantioměrně čistých nesubstituovaných helicenů. Název vlastníka Ústav chemických procesů AV ČR, v. v. i. IČ vlastníka 67985858 Kat.výsl.dle nákl. A - Vyčerpaná část nákladů <= 5 mil. Kč Využití jiným subj. A - Pro využití výsledku jiným subjektem je vždy nutné nabytí licence Číselná identifikace 130/2002 Sb. Lic. popl. A - Poskytovatel licence požaduje licenční poplatek Jazyk dok. cze - čeština Země vlastníka CZ - Česká republika Klíč. slova helicenes ; resolution Vědní obor RIV CC - Organická chemie Obor OECD Organic chemistry CEP TA04010082 GA TA ČR - Technologická agentura ČR Institucionální podpora UCHP-M - RVO:67985858 Anotace Tato technologie umožňuje přípravu enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů z dostupných derivátů helicenu. Výchozími prekurzory jsou 2 hydroxy[6]helicen a 2-amino[6]helicen. 2 Hydroxy[6]helicen je převeden na diastereomery acylací s chloridem (1S)-3-oxo-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-ové kyseliny a rozdělen pomocí flash chromatografie na jednotlivé diastereomery. Odchráněním chirálního resolučního činidla reakcí s LiAlH4 je získán enantiomerně čistý 2-hydroxy[6]helicen. Syntéza enantiomerně čistého nesubstituovaného helicenu je provedena jedním z následujících způsobů: 2-hydroxy[6]helicen je esterifikován pomocí anhydridu trifluoromethansulfonové kyseliny a následně redukován působením mravenčí kyseliny v přítomnosti Pd(OAc)2. Alternativně je nesubstituovaný [6]helicen připraven reakcí enantiomerně čistého 2 amino[6]helicenu připraveného dle ověřené technologie z roku 2016 s tert-butylnitritem a kyselinou fosfornou. Překlad anotace This technology allows preparation of enantiomerically pure unsubstituted helicenes from accessible helicene derivatives. 2 Hydroxy[6]helicene and 2-amino[6]helicene represent starting material. 2 Hydroxy[6]helicene is transformed to diastereomers by acylation with (1S)-3-oxo-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-carbonyl chloride and resolved to diastereomers by using flash chromatography. Enantiomerically pure 2-hydroxy[6]helicene is reached by deprotection of chiral agent in reaction with LiAlH4. Synthesis of enantiomerically pure unsubstituted helicene is provided by one of the two following methods: Enantiomerically pure 2-hydroxy[6]helicene is esterified by trifluoromethansulfonic acid anhydride and subsequently reduced by formic acid in presence of Pd(OAc)2. Alternatively, unsubstituted [6]helicene is prepared by reaction of enantiomerically pure 2 amino[6]helicene with tert-butylnitrite, where enantiomerically pure 2 amino[6]helicene was synthetized according to Proven Technology from 2016.
Pracoviště Ústav chemických procesů Kontakt Eva Jirsová, jirsova@icpf.cas.cz, Tel.: 220 390 227 Rok sběru 2018 Elektronická adresa http://hdl.handle.net/11104/0282598
Počet záznamů: 1