Počet záznamů: 1
Diastereoselective Flexible Synthesis of Carbocyclic C-Nucleosides
- 1.
SYSNO ASEP 0476449 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Diastereoselective Flexible Synthesis of Carbocyclic C-Nucleosides Tvůrce(i) Maier, L. (CZ)
Khirsariya, P. (CZ)
Hylse, O. (CZ)
Adla, S.K. (CZ)
Cernova, L. (CZ)
Poljak, M. (CZ)
Krajčovičová, S. (CZ)
Weis, E. (CZ)
Drápela, Stanislav (BFU-R) ORCID
Souček, Karel (BFU-R) RID, ORCID
Paruch, K. (CZ)Celkový počet autorů 11 Zdroj.dok. Journal of Organic Chemistry. - : American Chemical Society - ISSN 0022-3263
Roč. 82, č. 7 (2017), s. 3382-3402Poč.str. 21 s. Forma vydání Tištěná - P Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. US - Spojené státy americké Klíč. slova mitsunobu ; catalysis ; alcohols Vědní obor RIV CC - Organická chemie Obor OECD Organic chemistry Institucionální podpora BFU-R - RVO:68081707 UT WOS 000398986000004 DOI 10.1021/acs.joc.6b02594 Anotace Carbocyclic C-nucleosides are quite rare. Our route enables flexible preparation of three classes of these nucleoside analogs from common precursors properly substituted cyclopentanones, which can be prepared racemic (in six steps) or optically pure (in ten steps) from inexpensive norbornadiene. The methodology allows flexible manipulation of individual positions around the cyclopentane ring, namely highly diastereoselective installation of carbo- and heterocyclic substituents at position 1', orthogonal functionalization of position 5', and efficient inversion of stereochemistry at position 2'. Newly prepared carbocyclic C-analog of tubercidine, profiled in MCF7 (breast cancer) and HFF1 (human foreskin fibroblasts) cell cultures, is less potent than tubercidine itself, but more selectively toxic toward the tumorigenic cells. Pracoviště Biofyzikální ústav Kontakt Jana Poláková, polakova@ibp.cz, Tel.: 541 517 244 Rok sběru 2018
Počet záznamů: 1