Počet záznamů: 1
Modular Stereoselective Synthesis of (1 -> 2)-C-Glycosides based on the sp(2)-sp(3) Suzuki-Miyaura Reaction
- 1.
SYSNO ASEP 0444203 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Modular Stereoselective Synthesis of (1 -> 2)-C-Glycosides based on the sp(2)-sp(3) Suzuki-Miyaura Reaction Tvůrce(i) Oroszová, B. (CZ)
Choutka, J. (CZ)
Pohl, Radek (UOCHB-X) RID, ORCID
Parkan, K. (CZ)Celkový počet autorů 4 Zdroj.dok. Chemistry - A European Journal. - : Wiley - ISSN 0947-6539
Roč. 21, č. 19 (2015), s. 7043-7047Poč.str. 5 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. DE - Německo Klíč. slova C-disaccharides ; C-glycosides ; diastereoselectivity ; Mitsunobu reaction ; sp(2)-sp(3) coupling Vědní obor RIV CC - Organická chemie Institucionální podpora UOCHB-X - RVO:61388963 UT WOS 000353348100011 EID SCOPUS 84928409399 DOI 10.1002/chem.201406591 Anotace This work reports a modular and rapid approach to the stereoselective synthesis of a variety of - and -(12)-linked C-disaccharides. The key step is a Ni-catalyzed cross-coupling reaction of D-glucal pinacol boronate with alkyl halide glycoside easily prepared from commercially available D-glucal. The products of this sp(2)-sp(3) cross-coupling reaction can be converted to glucopyranosyl, mannopyranosyl, or 2-deoxy-glucopyranosyl C-mannopyranosides by one- or two-step stereoselective oxidative-reductive transformations. To the best of our knowledge, we demonstrated the first synthetic application of a challenging sp(2)-sp(3) Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in carbohydrate chemistry. Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Viktorie Chládková, Tel.: 232 002 434 Rok sběru 2016
Počet záznamů: 1