Počet záznamů: 1

Proton Affinities of Organocatalysts Derived from Pyridine N-oxide

SYSNO ASEP	0441769
Druh ASEP	J - Článek v odborném periodiku
Zařazení RIV	J - Článek v odborném periodiku
Poddruh J	Článek ve WOS
Název	Proton Affinities of Organocatalysts Derived from Pyridine N-oxide
Tvůrce(i)	Váňa, J. (CZ) Roithová, J. (CZ) Kotora, Martin (UOCHB-X)_{RID, ORCID} Beran, Pavel (UOCHB-X) Rulíšek, Lubomír (UOCHB-X)_{RID, ORCID} Kočovský, Pavel (UOCHB-X)_{ORCID, RID}
Celkový počet autorů	6
Zdroj.dok.	Croatica Chemica Acta. - : Croatian Chemical Society - ISSN 0011-1643 Roč. 87, č. 4 (2014), s. 349-356
Poč.str.	8 s.
Jazyk dok.	eng - angličtina
Země vyd.	HR - Chorvatsko
Klíč. slova	density functional theory ; isodesmic reactions ; kinetic method ; mass spectrometry ; organocatalysis ; proton affinity ; superbases
Vědní obor RIV	CF - Fyzikální chemie a teoretická chemie
CEP	GA14-31419S GA ČR - Grantová agentura ČR
Institucionální podpora	UOCHB-X - RVO:61388963
UT WOS	000348414100011
EID SCOPUS	84920126715
DOI	10.5562/cca2447
Anotace	Proton affinities of several efficient organocatalysts METHOX, QUINOX, ANETOX, KOTOX, FUREOX, and FUROOX bearing a pyridine N-oxide or 2,2'-bipyridyl N,N'-dioxide. moiety were determined by using extended kinetic method and density functional theory calculations. Proton affinities are in the range of 1030-1060 kJ mol(-1). Using isodesmic reactions, the effect of combining two pyridine N-oxide units in the neutral and the protonated molecule was studied: The combination of an unfavorable interaction in the former case and a favorable interaction in the latter accounts for the superbasic properties of 2,2'-bipyridyl N,N'-dioxides. Last but not least, the theoretically predicted pK(a) in ethanol are 0.1, -2.7, 0.9, 1.8, 1.9, and 2.3 for the METHOX, QUINOX, ANETOX, FUROOX, FUREOX, and KOTOX, respectively.
Pracoviště	Ústav organické chemie a biochemie
Kontakt	asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Viktorie Chládková, Tel.: 232 002 434
Rok sběru	2015

Počet záznamů: 1