Počet záznamů: 1  

Proton Affinities of Organocatalysts Derived from Pyridine N-oxide

  1. 1.
    SYSNO ASEP0441769
    Druh ASEPJ - Článek v odborném periodiku
    Zařazení RIVJ - Článek v odborném periodiku
    Poddruh JČlánek ve WOS
    NázevProton Affinities of Organocatalysts Derived from Pyridine N-oxide
    Tvůrce(i) Váňa, J. (CZ)
    Roithová, J. (CZ)
    Kotora, Martin (UOCHB-X) RID
    Beran, Pavel (UOCHB-X)
    Rulíšek, Lubomír (UOCHB-X) RID
    Kočovský, Pavel (UOCHB-X)
    Celkový počet autorů6
    Zdroj.dok.Croatica Chemica Acta - ISSN 0011-1643
    Roč. 87, č. 4 (2014), s. 349-356
    Poč.str.8 s.
    Jazyk dok.eng - angličtina
    Země vyd.HR - Chorvatsko
    Klíč. slovadensity functional theory ; isodesmic reactions ; kinetic method ; mass spectrometry ; organocatalysis ; proton affinity ; superbases
    Vědní obor RIVCF - Fyzikální chemie a teoretická chemie
    CEPGA14-31419S GA ČR - Grantová agentura ČR
    Institucionální podporaUOCHB-X - RVO:61388963
    UT WOS000348414100011
    EID SCOPUS84920126715
    DOI10.5562/cca2447
    AnotaceProton affinities of several efficient organocatalysts METHOX, QUINOX, ANETOX, KOTOX, FUREOX, and FUROOX bearing a pyridine N-oxide or 2,2'-bipyridyl N,N'-dioxide. moiety were determined by using extended kinetic method and density functional theory calculations. Proton affinities are in the range of 1030-1060 kJ mol(-1). Using isodesmic reactions, the effect of combining two pyridine N-oxide units in the neutral and the protonated molecule was studied: The combination of an unfavorable interaction in the former case and a favorable interaction in the latter accounts for the superbasic properties of 2,2'-bipyridyl N,N'-dioxides. Last but not least, the theoretically predicted pK(a) in ethanol are 0.1, -2.7, 0.9, 1.8, 1.9, and 2.3 for the METHOX, QUINOX, ANETOX, FUROOX, FUREOX, and KOTOX, respectively.
    PracovištěÚstav organické chemie a biochemie
    KontaktJana Procházková, janap@uochb.cas.cz, Tel.: 220 183 418 ; Viktorie Chládková, viktorie.chladkova@uochb.cas.cz, Tel.: 232 002 434
    Rok sběru2015