Počet záznamů: 1
Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrimidin-5-yl C-2'-Deoxyribonucleosides by Sequential Regioselective Reactions of 2,4-Dichloropyrimidine Nucleosides
- 1.
SYSNO ASEP 0350066 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrimidin-5-yl C-2'-Deoxyribonucleosides by Sequential Regioselective Reactions of 2,4-Dichloropyrimidine Nucleosides Tvůrce(i) Kubelka, Tomáš (UOCHB-X) RID
Slavětínská, Lenka (UOCHB-X) RID
Klepetářová, Blanka (UOCHB-X) RID, ORCID
Hocek, Michal (UOCHB-X) RID, ORCIDCelkový počet autorů 4 Zdroj.dok. European Journal of Organic Chemistry - ISSN 1434-193X
-, č. 14 (2010), s. 2666-2669Poč.str. 4 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. DE - Německo Klíč. slova C-nucleosides ; pyrimidines ; cross-coupling Vědní obor RIV CC - Organická chemie CEP LC512 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy IAA400550902 GA AV ČR - Akademie věd CEZ AV0Z40550506 - UOCHB-X (2005-2011) UT WOS 000277928600004 DOI https://doi.org/10.1002/ejoc.201000164 Anotace A new modular synthesis of diverse 2,4-disubstituted pyrimidin-5-yl C-2'-deoxyribonucleosides by sequential regioselective reactions of 2,6-dichloropyrimidin-5-yl C-nucleosides was developed. The intermediate was prepared by the Heck coupling of 2,6-dichloro-5-iodopyrimidine with glycal followed by desilylation and reduction. Its mild nucleophilic substitutions or Fe-catalyzed cross-coupling with MeMgCl proceeded regioselectively at position 4, whereas at elevated temperatures or with excess of MeMgCl, double substitution occurred. The 2-chloro-4-substituted intermediates undergo another substitution or coupling to afford 2,4-disubstituted derivatives. Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Jana Procházková, Tel.: 220 183 418 Rok sběru 2011
Počet záznamů: 1