Počet záznamů: 1
Skeletal Rearrangements Resulting from Reactions of 1,6:2,3- and 1,6:3,4-Dianhydro-beta-D-hexopyranoses with Diethylaminosulphur Trifluoride
- 1.
SYSNO ASEP 0369111 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Skeletal Rearrangements Resulting from Reactions of 1,6:2,3- and 1,6:3,4-Dianhydro-beta-D-hexopyranoses with Diethylaminosulphur Trifluoride Tvůrce(i) Karban, Jindřich (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Císařová, I. (CZ)
Strašák, Tomáš (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Červenková Šťastná, Lucie (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Sýkora, Jan (UCHP-M) RID, ORCID, SAIZdroj.dok. Organic & Biomolecular Chemistry. - : Royal Society of Chemistry - ISSN 1477-0520
Roč. 10, č. 2 (2012), s. 394-403Poč.str. 10 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. GB - Velká Británie Klíč. slova carbohydrates ; x-ray crystallography ; benzyloxy group Vědní obor RIV CF - Fyzikální chemie a teoretická chemie CEP IAA400720706 GA AV ČR - Akademie věd CEZ AV0Z40720504 - UCHP-M (2005-2011) UT WOS 000298555700028 DOI 10.1039/c1ob06336g Anotace A complete series of eight 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-beta-D-hexopyranoses were subjected to fluorination with DAST. The 1,6:3,4-dianhydropyranoses yielded solely products of skeletal rearrangement resulting from migration of the tetrahydropyran oxygen (educts of D-altro and D-talo configuration) or of the 1,6-anhydro bridge oxygen (D-allo, D-galacto). The major products yielded by the 1,6:2,3-dianhydropyranoses were compounds arising from nucleophilic substitution, with configuration at C4 either retained (D-talo, D-gulo) or inverted (D-manno), or from C6 migration (D-allo). The minor products in the 1,6:2,3-series resulted from migration of the tetrahydropyran oxygen (D-gulo) or the oxirane oxygen (D-manno), or from nucleophilic substitution with retention of configuration (D-manno). The structure of most of the rearranged products was verified by X-ray crystallography. Pracoviště Ústav chemických procesů Kontakt Eva Jirsová, jirsova@icpf.cas.cz, Tel.: 220 390 227 Rok sběru 2012
Počet záznamů: 1