Počet záznamů: 1
Silicon-bridged (1→1)-disaccharides: an umpoled glycomimetic scaffold
- 1.
SYSNO ASEP 0559498 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Silicon-bridged (1→1)-disaccharides: an umpoled glycomimetic scaffold Tvůrce(i) Choutka, J. (CZ)
Kratochvíl, M. (CZ)
Císařová, I. (CZ)
Pohl, Radek (UOCHB-X) RID, ORCID
Kaminský, Jakub (UOCHB-X) RID, ORCID
Parkan, K. (CZ)Zdroj.dok. Organic & Biomolecular Chemistry. - : Royal Society of Chemistry - ISSN 1477-0520
Roč. 20, č. 38 (2022), s. 7613-7621Poč.str. 9 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. GB - Velká Británie Klíč. slova glycosides Obor OECD Organic chemistry CEP EF16_019/0000729 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy GA22-17586S GA ČR - Grantová agentura ČR GA22-04669S GA ČR - Grantová agentura ČR Výzkumná infrastruktura e-INFRA CZ - 90140 - CESNET, zájmové sdružení právnických osob Způsob publikování Omezený přístup Institucionální podpora UOCHB-X - RVO:61388963 UT WOS 000828295300001 EID SCOPUS 85135001466 DOI 10.1039/d2ob01161a Anotace Modification of the carbohydrate scaffold is an important theme in drug and vaccine discovery. Therefore, the preparation of novel types of glycomimetics is of interest in synthetic carbohydrate chemistry. In this manuscript, we present an early investigation of the synthesis, structure, and conformational behaviour of (1→1)-Si-disaccharides as a novel type of glycomimetics arising from the replacement of interglycosidic oxygen with a dimethyl-, methylpropyl-, or diisopropylsilyl linkage. We accomplished the preparation of this unusual group of umpoled compounds by the reaction of lithiated glycal or 2-oxyglycal units with dialkyldichlorosilanes. We demonstrated the good stability of the “Si-glycosidic“ linkage under acidic conditions even at elevated temperatures. Next, we described the conformational landscape of these compounds by the combination of in silico modelling with spectroscopic and crystallographic methods. Finally, we explained the observed conformational flexibility of these compounds by the absence of gauche stabilizing effects that are typically at play in natural carbohydrates. Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Jana Procházková, Tel.: 220 183 418 Rok sběru 2023 Elektronická adresa https://doi.org/10.1039/D2OB01161A
Počet záznamů: 1