Počet záznamů: 1
Synthesis of C3-Substituted N1-tert-Butyl 1,2,4-Triazinium Salts via the Liebeskind–Srogl Reaction for Fluorogenic Labeling of Live Cells
- 1.
SYSNO ASEP 0581624 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Ostatní články Název Synthesis of C3-Substituted N1-tert-Butyl 1,2,4-Triazinium Salts via the Liebeskind–Srogl Reaction for Fluorogenic Labeling of Live Cells Tvůrce(i) Šlachtová, Veronika (UOCHB-X) ORCID
Bellová, Simona (UOCHB-X)
Vrábel, Milan (UOCHB-X) RID, ORCIDZdroj.dok. Journal of Organic Chemistry. - : American Chemical Society - ISSN 0022-3263
(2024)Poč.str. 7 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. US - Spojené státy americké Klíč. slova liebeskind-Srogl cross-coupling ; triazinium ligation ; strained alkyne ; bioorthogonal labeling ; fluorogenic reaction CEP GF20-30494L GA ČR - Grantová agentura ČR LX22NPO5104 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy Způsob publikování Open access Institucionální podpora UOCHB-X - RVO:61388963 DOI 10.1021/acs.joc.3c02454 Anotace We recently described the development and application of new bioorthogonal conjugation, the triazinium ligation. To explore the wider application of this reaction, in this work we introduce a general method for synthesizing C3-substituted triazinium salts based on the Liebeskind-Srogl cross-coupling reaction and catalytic thioether reduction. These methods enabled the synthesis of triazinium derivatives for investigating the effect of different substituents on the ligation kinetics and stability of the compounds under biologically relevant conditions. Finally, we demonstrate that the combination of coumarin fluorophore attached to position C3 with a C5-(4-methoxyphenyl) substituent, yields a fluorogenic triazinium probes suitable for no-wash, live-cell labeling. The developed methodology represents a promising synthetic approach to the late-stage modification of triazinium salts, potentially widening their application in bioorthogonal reactions. Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Jana Procházková, Tel.: 220 183 418 Rok sběru 2025 Elektronická adresa https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c02454
Počet záznamů: 1