Počet záznamů: 1
Polyhalogenated Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic Acids
- 1.
SYSNO ASEP 0544534 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Polyhalogenated Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic Acids Tvůrce(i) Le, Thi Phuong (UOCHB-X)
Rončević, Igor (UOCHB-X) ORCID, RID
Dračínský, Martin (UOCHB-X) RID, ORCID
Císařová, I. (CZ)
Šolínová, Veronika (UOCHB-X) RID, ORCID
Kašička, Václav (UOCHB-X) RID, ORCID
Kaleta, Jiří (UOCHB-X) RID, ORCIDZdroj.dok. Journal of Organic Chemistry. - : American Chemical Society - ISSN 0022-3263
Roč. 86, č. 15 (2021), s. 10303-10319Poč.str. 17 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. US - Spojené státy americké Klíč. slova surface inclusion ; bridgehead Obor OECD Organic chemistry CEP GA20-13745S GA ČR - Grantová agentura ČR GA20-01472S GA ČR - Grantová agentura ČR LTAUSA19120 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy Výzkumná infrastruktura CESNET II - 90042 - CESNET - zájmové sdružení právnických osob
e-INFRA CZ - 90140 - CESNET, zájmové sdružení právnických osobZpůsob publikování Omezený přístup Institucionální podpora UOCHB-X - RVO:61388963 UT WOS 000684025500029 EID SCOPUS 85111201485 DOI 10.1021/acs.joc.1c01020 Anotace Herein we report the highly selective radical chlorination of 2,2-difluorobicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid. Together with radical hydrodechlorination by TMS3SiH, four new bicyclo[1.1.1]pentane cages carrying two fluorine and one to three chlorine atoms in bridge positions have been obtained. The exact positions of all halogen atoms have been confirmed by X-ray diffraction. The acidity constants (pKa) for all new derivatives have been determined by capillary electrophoresis, and these experimental values show excellent agreement with pKas predicted by DFT methods. Extensive DFT calculations have been used to rationalize the selective formation of four out of nine possible F2Cl1–4 isomers of bridge-halogenated bicyclo[1.1.1]pentanes and to obtain relative strain energies for all possible isomers. Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Jana Procházková, Tel.: 220 183 418 Rok sběru 2022 Elektronická adresa https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c01020
Počet záznamů: 1