Počet záznamů: 1
Facile Approach to C-Glucosides by Using a Protecting-Group-Free Hiyama Cross-Coupling Reaction: High-Yielding Dapagliflozin Synthesis
- 1.
SYSNO ASEP 0543667 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Facile Approach to C-Glucosides by Using a Protecting-Group-Free Hiyama Cross-Coupling Reaction: High-Yielding Dapagliflozin Synthesis Tvůrce(i) Vaňková, K. (CZ)
Rahm, M. (CZ)
Choutka, J. (CZ)
Pohl, Radek (UOCHB-X) RID, ORCID
Parkan, K. (CZ)Zdroj.dok. Chemistry - A European Journal. - : Wiley - ISSN 0947-6539
Roč. 27, č. 41 (2021), s. 10583-10588Poč.str. 6 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. DE - Německo Klíč. slova aryl C-glycosides ; cross-coupling ; dapagliflozin ; Hiyama reaction ; protecting-group-free Obor OECD Organic chemistry Způsob publikování Omezený přístup Institucionální podpora UOCHB-X - RVO:61388963 UT WOS 000663955500001 EID SCOPUS 85108297885 DOI 10.1002/chem.202101052 Anotace Access to unprotected (hetero)aryl pseudo-C-glucosides via a mild Pd-catalysed Hiyama cross-coupling reaction of protecting-group-free 1-diisopropylsilyl-d-glucal with various (hetero)aryl halides has been developed. In addition, selected unprotected pseudo-C-glucosides were stereoselectively converted into the corresponding α- and β-C-glucosides, as well as 2-deoxy-β-C-glucosides. This methodology was applied to the efficient and high-yielding synthesis of dapagliflozin, a medicament used to treat type 2 diabetes mellitus. Finally, the versatility of our methodology was proved by the synthesis of other analogues of dapagliflozin. Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Jana Procházková, Tel.: 220 183 418 Rok sběru 2022 Elektronická adresa https://doi.org/10.1002/chem.202101052
Počet záznamů: 1