Počet záznamů: 1
Synthetic study of natural metabolites containing a benzo[c]oxepine skeleton: heterocornol C and D
- 1.
SYSNO ASEP 0573651 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Synthetic study of natural metabolites containing a benzo[c]oxepine skeleton: heterocornol C and D Tvůrce(i) Gettler, J. (SK)
Čarný, T. (SK)
Markovič, M. (SK)
Koóš, P. (SK)
Samoľová, Erika (FZU-D) ORCID
Moncol, J. (SK)
Gracza, T. (SK)Celkový počet autorů 7 Číslo článku 10331 Zdroj.dok. International Journal of Molecular Sciences. - : MDPI - ISSN 1661-6596
Roč. 24, č. 12 (2023)Poč.str. 9 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. CH - Švýcarsko Klíč. slova heterocornol ; polyketide ; benzo[c]oxepin-1-one ; natural compound ; symmetric synthesis Vědní obor RIV BM - Fyzika pevných látek a magnetismus Obor OECD Condensed matter physics (including formerly solid state physics, supercond.) CEP LM2018110 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy Způsob publikování Open access Institucionální podpora FZU-D - RVO:68378271 UT WOS 001017405300001 EID SCOPUS 85163951395 DOI 10.3390/ijms241210331 Anotace A versatile strategy for the enantioselective synthesis of a benzo[c]oxepine structural core containing natural secondary metabolites was developed. The key steps of the synthetic approach include ring-closing alkene metathesis for seven-member ring construction, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction for the installation of the double bond and Katsuki–Sharpless asymmetric epoxidation for the introduction of chiral centers. The first total synthesis and absolute configuration assignment of heterocornol D (3a) were achieved. Four stereoisomers, 3a, ent-3a, 3b and ent-3b, of this natural po lyketide were prepared, starting with 2,6-dihydroxy benzoic acid and divinyl carbinol. The absolute and relative configuration of heterocornol D was assigned via single-crystal X-ray analysis. The extension of the described synthetic approach is further presented with the synthesis of heterocornol C by applying the ether group reduction method to the lactone. Pracoviště Fyzikální ústav Kontakt Kristina Potocká, potocka@fzu.cz, Tel.: 220 318 579 Rok sběru 2024 Elektronická adresa https://hdl.handle.net/11104/0344050
Počet záznamů: 1