Počet záznamů: 1
Preparation of (Pentafluorosulfanyl)benzenes by Direct Fluorination of Diaryldisulfides: Synthetic Approach and Mechanistic Aspects
- 1.
SYSNO ASEP 0507252 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Preparation of (Pentafluorosulfanyl)benzenes by Direct Fluorination of Diaryldisulfides: Synthetic Approach and Mechanistic Aspects Tvůrce(i) Ajenjo, Javier (UOCHB-X)
Klepetářová, Blanka (UOCHB-X) RID, ORCID
Greenhall, M. (GB)
Bím, Daniel (UOCHB-X) ORCID, RID
Culka, Martin (UOCHB-X) ORCID
Rulíšek, Lubomír (UOCHB-X) RID, ORCID
Beier, Petr (UOCHB-X) RID, ORCIDZdroj.dok. Chemistry - A European Journal. - : Wiley - ISSN 0947-6539
Roč. 25, č. 48 (2019), s. 11375-11382Poč.str. 8 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. DE - Německo Klíč. slova fluorine ; pentafluorosulfanyl ; radical reactions ; reaction mechanisms ; synthetic methods Vědní obor RIV CC - Organická chemie Obor OECD Organic chemistry CEP GC18-00215J GA ČR - Grantová agentura ČR Způsob publikování Omezený přístup Institucionální podpora UOCHB-X - RVO:61388963 UT WOS 000479224000001 EID SCOPUS 85070676635 DOI https://doi.org/10.1002/chem.201902651 Anotace Direct fluorination of ortho‐, meta‐ and para‐substituted aromatic thiols and disulfides using elemental fluorine afforded substituted (pentafluorosulfanyl)benzenes. This work thus represents the first study of the scope and limitation of direct fluorination for the synthesis of new SF5‐containing building blocks. Fluorinations in batch and flow modes were compared. A comprehensive computational study has been carried out employing density functional and wave functions methods to elucidate the reaction mechanism of the transformation of ArSF3 to ArSF5. Eliminating various non‐radical pathways, it has been shown that the reaction proceeds by a radical mechanism, initiated by the attack of the F· on the ArSF3 moiety, propagated via almost barrier‐less F2 + ArSF4· → ArSF5 + F· step and terminated by the ArSF4· + F· → ArSF5. Most of the calculated data are in a very good agreement with experimental observations concerning the ortho‐substituent effect on the reaction rates and yields. Pracoviště Ústav organické chemie a biochemie Kontakt asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Jana Procházková, Tel.: 220 183 418 Rok sběru 2020 Elektronická adresa https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201902651
Počet záznamů: 1