Počet záznamů: 1
Concise access to primin, miconidin and related natural resorcinols
- 1.
SYSNO ASEP 0478862 Druh ASEP J - Článek v odborném periodiku Zařazení RIV J - Článek v odborném periodiku Poddruh J Článek ve WOS Název Concise access to primin, miconidin and related natural resorcinols Tvůrce(i) Šíša, Miroslav (UEB-Q) ORCID
Dvořáková, Marcela (UEB-Q) RID, ORCID
Vaněk, Tomáš (UEB-Q) RID, ORCIDCelkový počet autorů 3 Zdroj.dok. Tetrahedron. - : Elsevier - ISSN 0040-4020
Roč. 73, č. 35 (2017), s. 5297-5301Poč.str. 5 s. Jazyk dok. eng - angličtina Země vyd. GB - Velká Británie Klíč. slova Cross-coupling ; Natural products ; Primin ; Qionones ; Resorcinols Vědní obor RIV CC - Organická chemie Obor OECD Organic chemistry CEP LD15006 GA MŠMT - Ministerstvo školství, mládeže a tělovýchovy Institucionální podpora UEB-Q - RVO:61389030 UT WOS 000408296700007 EID SCOPUS 85025112472 DOI 10.1016/j.tet.2017.07.029 Anotace An efficient and short synthetic procedures affording the biologically active natural products primin, miconidin, olivetol, grevillol, and cardol (adipostatin A) in high yields are reported. The two strategies involve Sonogashira and Suzuki cross-couplings as the crucial steps for the installation of the alkyl side-chains. Syntheses start from cheap, commercially available 1-bromo-3,5-dimethoxybenezene to obtain 1,3-dimethoxy-5-(alk-1-yn-1-yl)benzene as the key intermediate. This intermediate can be easily and economically oxidized to provide primin in excellent overall yield while avoiding undesired side products by the virtue of its symmetry. The demethylation of the key intermediate affords natural resorcinols olivetol, grevillol, and cardol, respectively. The reduction of primin provides its hydroquinone derivative miconidin. Pracoviště Ústav experimentální botaniky Kontakt David Klier, knihovna@ueb.cas.cz, Tel.: 220 390 469 Rok sběru 2018
Počet záznamů: 1