Efekt 4-pyridylových a p-fenyléntioacetátových kotviacich skupín na elektrickú vodivosť molekulových prepínačov na báze antrachinónu

0557936 - ÚFCH JH 2024 RIV CZ slo C - Konferenční příspěvek (zahraniční konf.)
Vavrek, František - Valášek, M. - Mészáros, G. - Gasior, Jindřich - Hromadová, Magdaléna
Efekt 4-pyridylových a p-fenyléntioacetátových kotviacich skupín na elektrickú vodivosť molekulových prepínačov na báze antrachinónu.
[Effect of 4-pyridyl and p-phenylenethioacetate Anchoring Groups on Electric Conductance of Anthraquinone-based Molecular Switch
.]
41. Moderní elektrochemické metody. Sborník přednášek. Ústí nad Labem: Best servis, 2022 - (Navrátil, T.; Fojta, M.; Schwarzová, K.), s. 213-217. ISBN 978-80-905221-9-0.
[Moderní elektrochemické metody /41./. Jetřichovice (CZ), 22.05.2022-26.05.2022]
Grant CEP: GA ČR(CZ) GA21-13458S
Institucionální podpora: RVO:61388955
Klíčová slova: Molecular electronics * Molecular switches * Anthraquinone * Scanning tunneling microscope-based break junction technique (STM-BJ)
Obor OECD: Electrochemistry (dry cells, batteries, fuel cells, corrosion metals, electrolysis)

Predmetom skúmania v tejto práci boli organické molekuly s centrálnou funkčnou jednotkou tvorenou antrachinónom (Obr. 1). Antrachinón je cross-konjugovaný kyslíkatý derivát antracénu, o ktorom je z literatúry známe, že hodnota jeho vodivosti G je približne o dva rády menšia než u lineárne konjugovanej východzej látky – antracénu 16,17. Patrí medzi redoxne aktívne molekuly, prijatím dvojice elektrónov a dvoch protónov sa redukuje na antracén-9,10--diol. Keďže táto redukovaná forma má rovnako ako antracén lineárne konjugovanú štruktúru, predpokladaná hodnota jej molekulovej vodivosti G by mala byť v porovnaní s oxidovanou formou (antrachinónom) tiež rádovo vyššia. Z toho dôvodu je redoxný pár antrachinón/antracén-9,10-diol považovaný za jeden z najperspektívnejších systémov na poli molekulárnych prepínačov 18,19. Na pochopenie mechanizmov prepínania vodivosti u konkrétnej molekuly či skupiny molekúl je potrebná analýza viacerých faktorov ktoré majú vplyv na samotné procesy prepínania, ako sú mechanizmy transportu náboja, sila väzby medzi molekulou a elektródou, energia hraničných molekulových orbitálov a tiež spinový stav nosičov náboja 20. V dôsledku toho predstavuje štúdium prepínania vodivosti u organických molekúl komplexný proces, ktorý zahŕňa postupné skúmanie jednotlivých faktorov. Z literatúry je známe, že koncové (kotviace) skupiny organických molekúl majú výrazný vplyv na ich vlastnosti transportu náboja 6,21-23 vrátane molekulovej vodivosti G. Preto sme sa v tejto práci zamerali na vplyv vybraných kotviacich skupín, konkrétne 4-pyridylu (A, Obr. 1A) a p-fenyléntioacetátu (B, Obr. 1B), na hodnotu molekulovej vodivosti G systému tvoreného oxidovanou formou redoxného páru antrachinón/antracén-9,10-diol, s kotviacimi skupinami naviazanými v polohách 2 a 6 cez etinylénovú konjugovanú spojku.

In this work, we present the results of an experimental study concerning the effect of selected anchoring groups on the electric conductance of an anthraquinone-based molecular switch. We performed the conductance measurements applying the technique of breaking the metal–molecule–metal junctions with a scanning-tunnelling microscope setup. Presented data summarize the single-molecule conductance values of anthraquinone-based molecular switches with two different anchoring groups and provide important information about molecular junction formation and chemical stability issues. A brief discussion about the next course of investigation of these molecular compounds is also included.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0331824