Lipofosfonoxiny druhé generace a jejich použití

0531647 - ÚOCHB 2021 RIV cze P - Patentový dokument
Rejman, Dominik - Pohl, Radek - Zborníková, Eva - Krásný, Libor - Látal, T. - Kolář, M.
Lipofosfonoxiny druhé generace a jejich použití.
[Second generation lipophosphonoxins and their use.]
2020. Vlastník: Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i. - Mikrobiologický ústav AV ČR, v. v. i. - TRIOS, spol. s r. o. Datum udělení patentu: 30.04.2020. Číslo patentu: 308344
Grant CEP: GA TA ČR TA02010035
Institucionální podpora: RVO:61388963 ; RVO:61388971
Klíčová slova: antibacterial * lipophosphonoxin * chemotherapeutic
Obor OECD: Medicinal chemistry
https://isdv.upv.cz/doc/FullFiles/Patents/FullDocuments/308/308344.pdf

Lipofosfonoxiny obecného vzorce I, kde substituent R1 je C8-C22, lépe C10-C18 a výhodně C12-C16 alkyl či hexadecyloxypropyl, tetradecyloxypropyl, tetradecyloxyetyl, nebo hexadecyloxyetyl, R2 je uracil, thymin nebo cytosin, R3 je vybrán ze skupiny, která zahrnuje sloučeniny obecných vzorců II až V, přičemž R4 je H, CH2OH nebo CH2NH2, R5 je H, OH nebo NH2, R6 je H, OH nebo NH2, R7 je H, CH2OH nebo CH2NH2, přičemž alespoň jedna ze skupin R5 a R6 musí být NH2 nebo jedna ze skupin R4 a R7 musí být CH2NH2- R8 je H, CH2OH nebo CH2NH2, R9 je H, OH nebo NH2, R10 je H, OH nebo NH2, R11 je H, OH nebo NH 2, R12 je H, CH2OH nebo CH2NH2, přičemž alespoň jedna ze skupin R9, R10 a R11 musí být NH2 nebo jedna ze skupin R8 a R12 musí být CH2NH2.R13 je NH2 nebo NH-CH(NH2)NH, R14 je NH2 nebo NH-CH(NH2)NH, R15 je NH2 nebo NH-CH(NH2)NH, R16 je NH2 nebo NH-CH(NH2)NH. Dále jsou popsány diastereomery a směsi diastereomerů sloučenin obecného vzorce I i odpovídající farmaceuticky přijatelné soli a hydráty. Všechny uvedené sloučeniny obecného vzorce I jsou použitelné jako antibakteriální činidla nebo aktivní složky dezinfekčních prostředků a/nebo selektivních in vitro kultivačních médií.

Formula I lipophosphonoxins where R 1 is C 8 -C 22, preferably C 10 -C 18 and preferably C 12 -C 16 alkyl or hexadecyloxypropyl, tetradecyloxypropyl, tetradecyloxyethyl, or hexadecyloxyethyl, R2 is uracil, thymine or cytosine, R3 is selected from the group consisting of compounds of formulas II to V, where R4 is H, CH2 OH or CH2 NH2, R5 is H, OH or NH2, R6 is H, OH or NH2, R7 is H, CH2 OH or CH2 NH2, where at least one of R5 and R6 must be NH2 or one of R4 and R7 must be CH2 NH2 - R8 is H, CH2 OH or CH2 NH2, R9 is H, OH or NH2, R10 is H, OH or NH2, R11 is H, OH or NH2, R12 is H, CH2 OH or CH2 NH2, where at least one of R9, R10 and R11 must be NH2 or one of R8 and R12 must be CH2NH2 R13 is NH2 or NH-CH (NH2)NH, R14 is NH2 or NH-CH (NH2)NH, R15 is NH2 or NH-CH (NH2)NH, R16 is NH2 or NH-CH (NH2)NH. Diastereomers and mixtures of diastereomers of formula I compounds are also described as well as the corresponding pharmaceutically acceptable salts and hydrates. All of the formula I compounds are useful as antibacterial agents or active ingredients in disinfectants and/or selective in vitro culture media.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0310266