Tetradeka-8,10-dienalok, előállítási eljárásuk és levélaknázó molyok nemi attraktánsaiként való felhasználásuk

0471732 - ÚOCHB 2017 RIV hun P - Patentový dokument
Svatoš, Aleš - Kalinová, Blanka - Hoskovec, Michal - Kindl, Jiří - Hrdý, Ivan
Tetradeka-8,10-dienalok, előállítási eljárásuk és levélaknázó molyok nemi attraktánsaiként való felhasználásuk.
[Tetradeca-8,10-dienals, the method of preparation thereof and their use as sexual attractans for leafminer moths.]
2016. Vlastník: Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i. Datum udělení patentu: 29.02.2016. Číslo patentu: HU230339
Institucionální podpora: RVO:61388963
Klíčová slova: Cameraria ohridella * monitoring * attract and kill * mating disruption
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=HU&NR=230339B1&KC=B1&FT=D&ND=4&date=20160229&DB=&locale=en_EP#

A találmány tárgyát a (VI) képletü izomertiszta tetradeka-8,10-dienalok, előállítási eljárásuk és a Gracillariidae nemhez (Lepidoptera, rovarok) tartozó levélaknázó molyoknak nemi csalogató anyagaiként való felhasználásuk képezi. Közelebbről, a találmány az (E8,Z10)-tetradeka-8,10-dienal előállításával és a vadgesztenye-levélaknázó moly (Cameraria ochridella Deschka et Dimic, 1985; Lepidoptera: Gracillariidae) nemi attraktánsaként való felhasználásával foglalkozik. A cím szerinti vegyület előállításánál (E)-9-(terc-butoxi)-1-jód-non-1-én bázikus oldószerben, előnyösen egy alkil-aminban Pd(0) katalizátor és réz(I)-só jelenlétében 1-pentinnel reagáltatják (E)-14-(terc-butoxi)-tetradek-6-én-4-int nyerve. A kapott enint (4Z,6E)-14-(terc-butoxi)-tetradeka-4,6-diénné redukálják, majd savas körülmények között eltávolítják a védőcsoportot, és a kapott (8E,10Z)-tetradeka-8,10-dién-1-olt (E8,Z10)-tetradeka-8,0-dienallá oxidálják. Ezt a vegyületet közvetlenül oldatban, adalékanyagokkal elkeverve vagy pro-feromon alakjában megfelelő hordozón használják a különféle csapdákban, melyek a csalogató anyagon kívül a vadgesztenye-levélaknázó moly populációját befolyásoló hatóanyagot is tartalmaz vagy a hím molylepkéket tömegével csapdába ejti. A készülék az attrakáns mellett tartalmazhat rovarölő szereket, biokontroll ágenseket vagy a rovar fejlődését befolyásoló vegyületeket (IGR). Ezek a lepkéket megölik vagy a hím lepkék a hatóanyagokat a populációban elterjesztik. A cím szerinti vegyületet a légkörbe juttathatják olyan koncentrációban is, hogy az a hímek tájékozódását megzavarja, megakadályozva az azonos fajú nőstényekkel való párzásukat.

The subject of the invention are isomerically pure tetradeca-8,10-dienals, the synthetic preparation thereof and their use as sex attractants for leafminers of the genus Gracillariidae (Lepidotpera, Insecta), in particular the means of preparation of the (E8,Z10)-tetradeca-8,10-dienal and its utilization as a sex attractant for horse chestnut leafminer [Cameraria ohridella Deschka et Dimic 1985 (Lepidoptera:Gracillariidae)]. The title compound can be prepared so that (E)-9-(tert-butoxy)-1-jodnon-1-ene reacts with 1-pentyne in a basic solvent, preferably an alkylamine, in the presence of a Pd(0) catalyst mixed with a cuprous salt providing (E))-14-(tert-butoxy)tetradec-6-en-4-yne, whereupon the above prepared enyne is reduced to provide (4Z,6E)-14-(tert-butoxy)tetradeca-4,6-diene, then a protection group is removed in an acidic environment and the prepared (8E,10Z)-tetradeca-8,10-dien-1-ol is further oxidized to give the (E8,Z10)-tetradeca-8,10-dienal. This compound is directly, in a solution or in a mixture with additional compounds, or in the form of its pro-pheromone derivatives, applied on an appropriate support and then used in diverse types of traps containing, beside the attractant, a moth restraint to control populations of the horse chestnut leafminer, or in mass-trapping devices for the moth males or in devices containing, beside the attractant, insecticides, a biocontrol agent, or compounds regulating insect development (IGR-Insect Growth Regulators), in which the attracted males are killed, or agents spread into leafminer populations, or, finally, the title compound can be dispersed into the atmosphere in concentrations capable of confusing the males and thus preventing their copulation with conspecific females.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0269457