Selected chiral alcohols: Enzymic resolution and reduction of convenient substrates

0319152 - ÚEB 2009 RIV NL eng J - Článek v odborném periodiku
Jurček, Ondřej - Wimmerová, Martina - Wimmer, Zdeněk
Selected chiral alcohols: Enzymic resolution and reduction of convenient substrates.
[Vybrané chirální alkoholy: Enzymové štěpení a redukce vhodných substrátů.]
Coordination Chemistry Reviews. Roč. 252, - (2008), s. 767-781. ISSN 0010-8545. E-ISSN 1873-3840
Grant CEP: GA MŠMT 2B06024
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z50380511
Klíčová slova: Lipase * Oxido-reductase * Alcohol
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
Impakt faktor: 10.566, rok: 2008

Selected synthetic ways of preparation of chiral alcohols are reviewed. In this review, special attention is focused on preparation of enantiomerically pure cycloalkanols by employing enzymic processes, which are considered to be advanced for their sustainable and ‘green’ nature. Selected processes reviewed are: (a) enzymic resolution through transesterification of racemic alcohols, (b) enzymic resolution through hydrolysis of convenient racemic esters, and (c) enzymic reduction of prochiral ketones. Principles of prediction of the absolute configuration of the products are presented. Due to a number of recent reviews on this topic only a limited number of examples are shown in this review.

Byla provedena rešerše vybraných způsobů přípravy chirálních alkoholů. Zvláštní pozornost byla věnována přípravě enantiomerně čistých cykloalkanolů pomocí enzymových procesů, které jsou považovány za perspektivní vzhledem k jejich obnovitelné a ekologicky vstřícné povaze. Těmito vybranými procesy jsou: (a) enzymové štěpení pomocí transesterifikace racemických alkoholů, (b) enzymové štěpení pomocí hydrolýzy vhodných racemických esterů a (c) enzymová redukce prochirálních ketonů. Rovněž jsou presentovány principy predikce absolutní konfigurace produktů.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0168391