A modular methodology for the synthesis of 3- and 4- substituted benzene and aniline C-ribonucleosides

0309932 - ÚOCHB 2009 RIV CZ eng C - Konferenční příspěvek (zahraniční konf.)
Štefko, Martin - Hocek, Michal
A modular methodology for the synthesis of 3- and 4- substituted benzene and aniline C-ribonucleosides.
[Modulární metodika na přípravu 3- a 4- substituovaných benzenových a anilínových C-ribonukleosidů.]
Chemistry of Nucleic Acid Components. Praha: Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR, 2008 - (Hocek, M.), s. 455-456. Collection Symposium Series, 10. ISBN 978-80-86241-29-6.
[Symposium on Chemistry of Nucleic Acid Components /14./. Český Krumlov (CZ), 08.06.2008-13.06.2008]
Grant CEP: GA MŠMT LC512
Grant ostatní: NIH(US) 1R03TW007372-01
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: cross-coupling reactions * C-nucleosides * amination reactions * benzenes
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie

A novel modular, efficient and practical methodology for the preparation of 3- and 4-substituted phenyl and aniline C-ribonucleosides was developed. The key intermediates were synthesized in two steps from TBS-protected ribonolactone in 75% and 66% yields, respectively, as pure beta-anomers. The bromophenyl intermediates were subjected to a series of palladium catalyzed cross-coupling, aminations and alkoxylation reactions to give, after deprotection a series of free 1 beta-(3- and 4-alkyl, -aryl, -amino -alkoxyphenyl and -hetaryl substituted phenyl)-C-ribonucleosides (20 examples).

Byla vyvinuta nová modulární, efektivní a praktická syntéza 3- a 4-substituovaných fenylových a anilinových C-ribonukleosidů. Oba klíčové intermediáty byly syntetizovány ve dvou krocích, vycházející z TBS-chráněného ribonolaktonu, v 75% a 66% výtěžku jako čisté beta-anomery. 3- a 4-bromfenylové intermediáty přetransformované pomocí palladiem katalyzovaných cross-coupling, aminačních a alkoxylačních reakcí, poskytly po následné deprotekci volné 1 beta-(3- a 4-alkyl, -aryl, -amino, -alkoxyfenyl a -hetaryl substituované fenyl)-C-ribonukleosidy (20 příkladů).
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0161947