Modular methodology for the synthesis of various aryl C-2'-deoxyribonucleosides

0309902 - ÚOCHB 2009 RIV CZ eng C - Konferenční příspěvek (zahraniční konf.)
Joubert, Nicolas - Bárta, Jan - Urban, Milan - Hocek, Michal
Modular methodology for the synthesis of various aryl C-2'-deoxyribonucleosides.
[Modulární metodiky pro přípravu různých aryl C-2'-deoxyribonukleosidů.]
Chemistry of Nucleic Acid Components. Praha: Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR, 2008 - (Hocek, M.), s. 173-177. Collection Symposium Series, 10. ISBN 978-80-86241-29-6.
[Symposium on Chemistry of Nucleic Acid Components /14./. Český Krumlov (CZ), 08.06.2008-13.06.2008]
Grant CEP: GA MŠMT LC512
Grant ostatní: NIH(US) 1R03TW007372-01
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: modular methodology * C-2'-deoxyribonucleosides * benzene * pyridin * thiophenyl
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie

A modular methodology for the syntheses of various substituted aryl C-2´-deoxyribonucleosides has been developed. In each series, a larger scale synthesis of a versatile halogenated C-nucleoside intermediate has been accomplished, followed by its use for a generation of diverse derivatives by displacement of the halogen for alkyl, aryl or amino substituents by cross-coupling or amination reactions. Subsequent deprotection gave the final desired C-2´-deoxyribonucleosides. This methodology has been applied for the development of modular syntheses of 4- or 3-substituted benzene C-nucleosides, 6-substituted pyridin-2-yl C-nucleosides, 6-substituted pyridin-3-yl C-nucleosides and 5-substituted thiophen-2-yl C-nucleosides.

Byla vyvinuta modulární metodika pro přípravu různě substituovaných aryl C-2´-deoxyribonukleosidů. V každé sérii byla vypracována syntetická metodika pro multi-gramovou přípravu klíčového halogenovaného intermediátu, který byl následně přetransformován pomocí cross-coupling reakcí na příslušné alkyl, aryl a amino substituované deriváty. Následné odchránění poskytlo požadované volné C-2´-deoxyribonukleosidy. Tato metodika byla aplikována pro modulární syntézu 4- nebo 3-substituovaných benzen C-nukleosidů, 6-substituovaných pyridin-2-yl C-nukleosidů, 6-substituovaných pyridin-3-yl C-nukleosidů a 5-substituovaných thiofen-2-yl C-nukleosidů.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0161919