Analysis of the ortho effect: acidity of 2-substituted benzoic acids

0100787 - UOCHB-X 20043012 RIV FR eng J - Článek v odborném periodiku
Böhm, S. - Fiedler, Pavel - Exner, Otto
Analysis of the ortho effect: acidity of 2-substituted benzoic acids.
[Analyza pojmu ortho efekt: acidita 2-substituovaných benzoových kyselin.]
New Journal of Chemistry. Roč. 28, - (2004), s. 67-74. ISSN 1144-0546. E-ISSN 1369-9261
Grant CEP: GA MŠMT LN00A032
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z4055905
Klíčová slova: 2-substituted benzoic acids * steric effects
Kód oboru RIV: CF - Fyzikální chemie a teoretická chemie
Impakt faktor: 2.735, rok: 2004

The term ortho effect was quantitatively analyzed and decomposed into its real or supposed components, using the acidity of 2-substituted benzoic acids at the B3LYP/6-311+G(d,p) level. An intramolecular hydrogen bond was found only in 2-methoxy- and 2-dimethylaminobenzoic acids. The main part of the ortho effect consists of polar effects transmitted through the ring. Steric effects are mostly of similar magnitude in the acid as in the anion

Pojem ortho efekt byl kvantitativně analyzován a rozložen na reálné a fiktivní komponenty na základě acidity 2-substituovaných benzoových kyselin a na úrovni B3LYP/6-311+G(d,p). Intramolekulární vodíková vazba byla nalezena jen u kyselin 2-methoxybenzoové a 2-dimethylaminobenzoové. Hlavní část ortho efektu je v polárním efektu přenášeném přes benzenové jádro. Sterické efekty jsou nejčastěji podobně veliké v kyselině jako v jejím aniontu
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0008276