Stereospecific N-oxide-mediated monoprotection of trans-3,4-dihydroxypyrrolidine derivatives

0088998 - ÚOCHB 2008 RIV GB eng J - Článek v odborném periodiku
Rejman, Dominik - Kočalka, Petr - Buděšínský, Miloš - Barvík Jr., I. - Rosenberg, Ivan
Stereospecific N-oxide-mediated monoprotection of trans-3,4-dihydroxypyrrolidine derivatives.
[Stereospecifické mono-chránění derivátů trans-3,4-dihydroxypyrrolidinů pomocí N-oxidů.]
Tetrahedron Asymmetry. Roč. 18, č. 18 (2007), s. 2165-2174. ISSN 0957-4166
Grant CEP: GA ČR GP203/02/D150; GA ČR GA203/05/0827; GA MŠMT(CZ) LC06077; GA MŠMT 2B06065
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: dihydroxypyrrolidine * N-oxide * stereoselective
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
Impakt faktor: 2.634, rok: 2007

The reaction of N-oxide derivatives of 1-N-alkyl-trans-3,4-dihydroxypyrrolidines with DMTrCl or TBDPSCl proceeds in an almost quantitative yield, rapidly, and stereospecifically on the hydroxy group which is in a cis-position to the N-oxide oxygen atom.

Reakce 1-N-alkyl-1-N-oxido-trans-3,4-dihydroxypyrrolidinů s DMTrCl a TBDPSCl probíhá takřka kvantitativně, rychle a stereospecificky na hydroxyskupině v cis orientaci vůči N-oxidovému kyslíkovému atomu.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0150358