High-performance liquid chromatography and nuclear magnetic resonance study of linear tetrapeptides and octapeptides containing N-methylated amino acid residues

0087561 - ÚOCHB 2008 RIV NL eng J - Článek v odborném periodiku
Sýkora, D. - Žáková, Lenka - Buděšínský, Miloš
High-performance liquid chromatography and nuclear magnetic resonance study of linear tetrapeptides and octapeptides containing N-methylated amino acid residues.
[Vysokoúčinná kapalinová chromatografie a nukleární magnetická resonance lineárních tetrapeptidů a oktapeptidů obsahujících N-methylované aminokyseliny.]
Journal of Chromatography A. Roč. 1160, 1/2 (2007), s. 128-136. ISSN 0021-9673. E-ISSN 1873-3778
Grant CEP: GA MŠMT(CZ) LC06077; GA AV ČR KJB400550702
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: N-methylated peptides * cis/trans isomerism * fast chromatography * HPLC * NMR spectroscopy
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
Impakt faktor: 3.641, rok: 2007

Chromatographic behavior of a series of N-methylated tetra and octapeptides on a reversed-phase sorbent was studied considering the information obtained on these compounds by NMR spectroscopy. It was found that many studied N-methylated peptides provide broad peaks as a consequence of cis/trans isomerism of the R1-CO-N(CH3)-R2 peptide bond. The extent of the peak spreading depends on the following important factors: the nature of the surrounding amino acid residues, the location of the modified peptide bond within the peptide chain, temperature, and mobile phase flow-rate.

Chování sérií N-methylovaných tetra a oktapeptidů bylo studování pomocí vysokoúčinné kapalinové chromatografie na reverzní fázi a NMR spektroskopie. Bylo prokázáno, že mnoho N-methylovaných peptidů na chromatografii vykazuje široký pík v důsledku cis/trans isomerie R1-CO-N(CH3)-R2 peptidové vazby. Rozsah rozšíření píku závisí na několika faktorech: typem N-methylované aminokyseliny, její pozicí v aminokyselinovém řetězci, teplotou při měření a průtokovou rychlostí mobilní fáze.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0149390