Modular and practical synthesis of 6-substituted pyridin-3-yl C-nucleosides

0085325 - ÚOCHB 2008 RIV US eng J - Článek v odborném periodiku
Joubert, Nicolas - Pohl, Radek - Klepetářová, Blanka - Hocek, Michal
Modular and practical synthesis of 6-substituted pyridin-3-yl C-nucleosides.
[Modulární a praktická syntéza 6-substituovaných pyridin-3-yl C-nukleosidů.]
Journal of Organic Chemistry. Roč. 72, - (2007), s. 6797-6805. ISSN 0022-3263. E-ISSN 1520-6904
Grant CEP: GA MŠMT LC512
Grant ostatní: NIH(US) 1R03TW007372-01
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: nucleosides * pyridines * cross-coupling
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
Impakt faktor: 3.959, rok: 2007

Synthesis of 6-Substituted Pyridin-3-yl C-Nucleosides was developed based on the Pd-catalyzed cross-coupling reactions and aminations of 6-bromopyridine-3-yl C-nucleoside. The key intermediate was prepared by the Heck coupling of 2-chloro-6-iodopyridine with glycal followed by deprotection and stereoselective reduction.

Byla vyvinuta syntéza 6-substituovaných pyridin-3-yl C-nukleosidů založená na Pd-katalyzovaných cross-coupling reakcích a aminacích 6-bromopyridin-3-yl C-nucleosidu. Tento klíčový intermediát byl připraven Heckovým kaplingem 2-chlor-6-jodpyridinu s glykalem následovaným odchráněním a stereoselektivní redukcí.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0147870