The use of Fmoc-Lys(Pac)-OH and penicillin G acylase in the preparation of novel semisynthetic insulin analogs

0081724 - ÚOCHB 2007 RIV GB eng J - Článek v odborném periodiku
Žáková, Lenka - Zyka, Daniel - Ježek, Jan - Hančlová, Ivona - Šanda, Miloslav - Brzozowski, A. M. - Jiráček, Jiří
The use of Fmoc-Lys(Pac)-OH and penicillin G acylase in the preparation of novel semisynthetic insulin analogs.
[Užití Fmoc-Lys(Pac)-OH a penicilin G acylázy při přípravě nových semisyntetických analogů insulinu.]
Journal of Peptide Science. Roč. 13, č. 5 (2007), s. 334-341. ISSN 1075-2617. E-ISSN 1099-1387
Grant CEP: GA MŠMT(CZ) LC06077
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: insulin analogs * semisynthesis * phenylacetyl * penicillin G acylase
Kód oboru RIV: CE - Biochemie
Impakt faktor: 1.768, rok: 2007

We present the synthetic protocol and characterization of Fmoc-Lys(Pac)-OH, its use for the preparation of octapeptides H-Gly-Phe-Tyr-N-MePhe-Thr-Lys(Pac)-Pro-Thr-OH and H-Gly-Phe-Phe-His-Thr-Pro-Lys(Pac)-Thr-OH by solid-phase synthesis, trypsin-catalyzed condensation of these octapeptides with desoctapeptide(B23-B30)-insulin, and penicillin G acylase catalyzed cleavage of phenylacetyl (Pac) group from N-amino group of lysine to give novel insulin analogs [TyrB25, N-MePheB26,LysB28,ProB29]-insulin and [HisB26]-insulin.

Článek prezentuje detailní syntézu a charakterizaci Fmoc-Lys(Pac)-OH a jeho užití při syntéze dvou oktapeptidů syntézou peptidů na pevné fázi, trypsinem katalyzovanou semisyntézu oktapeptidů s desoktapeptid(B23-B30)-insulinem a štěpení fenylacetylové skupiny penicilin G acylázou z epsilon-aminoskupiny lysinu.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0145506