Synthesis of racemic and enantiomeric 3-pyrrolidinyl derivatives of nucleobases

0040353 - ÚOCHB 2007 RIV GB eng J - Článek v odborném periodiku
Kočalka, Petr - Pohl, Radek - Rejman, Dominik - Rosenberg, Ivan
Synthesis of racemic and enantiomeric 3-pyrrolidinyl derivatives of nucleobases.
[Syntéza racemických a enantiomerních 3-pyrrolidinylderivátů nukleobazí.]
Tetrahedron. Roč. 62, č. 24 (2006), s. 5763-5774. ISSN 0040-4020. E-ISSN 1464-5416
Grant CEP: GA AV ČR(CZ) IAA4055101; GA ČR(CZ) GA203/05/0827; GA ČR(CZ) GP203/02/D150
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: malic acids * pyrrolidine derivatives * nucleoside analogues
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie
Impakt faktor: 2.817, rok: 2006

We improved the synthesis of both racemic and optically active N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2,5-diones which were transformed in four steps into N-tert-butyloxycarbonyl-3-mesyloxypyrrolidines, and optimized the alkylation of purine and pyrimidine nucleobases.

Zásadně jsme vylepšili syntézu racemických a opticky aktivních N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dionů, které byly transformovány ve čtyřech krocích na N-tert-butyloxykarbonyl-3-mesyloxypyrrolidiny a byla provedena optimalizace nukleofilních substitucí pyrimidinovými nukleobazemi.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0134091