Synthesis of the 3-carboxy derivatives of 5beta-pregnan-20-one

0022178 - ÚOCHB 2006 RIV PL eng C - Konferenční příspěvek (zahraniční konf.)
Chodounská, Hana - Urban, Jiří - Šťastná, Eva - Buděšínský, Miloš
Synthesis of the 3-carboxy derivatives of 5beta-pregnan-20-one.
[Syntéza 3-karboxyderivátů 5beta-pregnan-20-onu.]
21st Conference on Isoprenoids. Bialystok: University of Bialystok, 2005, s. 71.
[Conference on Isoprenoids /21./. Bialowieza (PL), 23.09.2005-29.09.2005]
Grant CEP: GA AV ČR(CZ) IAA4055305
Výzkumný záměr: CEZ:AV0Z40550506
Klíčová slova: 5beta-pregnan-20-one * NMDA receptor
Kód oboru RIV: CC - Organická chemie

The biological role of NMDA receptor is significantly influenced by derivatives of 5-pregnan-20-one, especially those that are substituted with a polar group in position 3 (e.g. a sulfonyloxy group). However, these derivatives are not stable: the sulfonyloxy group can be easily hydrolyzed. Therefore, more stable analogs of natural ligands for NMDA receptors - 3alpha- and 3beta-carboxy derivatives 5beta-pregnan-20-one-3alpha-yl acetate and 5beta-pregnan-20-one-3beta-yl acetate were prepared.

Biologická aktivita NMDA receptoru může být významně ovlivněna deriváty 5-pregnan-20-onu, zejména deriváty, které jsou substituovány v poloze C3 (např. sulfátovou skupinou). Tyto deriváty však nejsou stabilní – sulfátová skupina může být snadno hydrolyzována. Byly připraveny stabilnější analogy ligandů pro NMDA receptor - 3alpha- a 3beta-karboxy deriváty 5beta-pregnan-20-onu-3alpha-yl acetátu a 5beta-pregnan-20-onu-3beta-yl acetátu.
Trvalý link: http://hdl.handle.net/11104/0110961