Quaternary Ammonium Ionic Liquids for Immobilization of Chiral Ru-BINAP Complexes in Asymmetric Hydrogenation of β-Ketoesters

0334294 - ÚCHP 2010 RIV NL eng J - Journal Article
Floriš, T. - Klusoň, Petr - Bartek, L. - Pelantová, Helena
Quaternary Ammonium Ionic Liquids for Immobilization of Chiral Ru-BINAP Complexes in Asymmetric Hydrogenation of β-Ketoesters.
[Kvarterní amoniové IL pro zakotvení chirálního komplexu Ru-BINAP pro asymetrické hydrogenace beta keto esterů.]
Applied Catalysis A - General. Roč. 366, č. 1 (2009), s. 160-165. ISSN 0926-860X. E-ISSN 1873-3875
R&D Projects: GA ČR(CZ) GD203/08/H032; GA AV ČR KAN400720701
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40720504; CEZ:AV0Z50200510
Keywords : asymmetric hydrogenation * stereoselectivity * ionic liquids
Subject RIV: CF - Physical ; Theoretical Chemistry
Impact factor: 3.564, year: 2009

Chiral catalytic complex (R)-[RuCl(binap)(p-cymene)]Cl was used in asymmetric hydrogenation of methyl acetoacetate to methyl-3-hydroxybutyrate in the mixed methanol-ionic liquid phase. Quaternary ammonium salts ionic liquids, namely n-alkyl-triethylammonium bis(trifluoromethane sulfonyl) imides (NR222Tf2N, R = 6, 7, 8, 10, 12, 14), were prepared and employed in this transformation. Enough evidence was provided that only a small amount of this type of IL in a conventional solvent was necessary to accommodate the catalytic complex and that the reaction could be carried out with very high enantioselectivity. Similarly it was proved that under optimized conditions the catalytic complex immobilized in this manner could be used repeatedly.

Chirální katalytický komplex (R)-[RuCl(binap)(p-cymene)]Cl byl používán v asymetrické hydrogenaci methylacetoacetátu v rozpouštědlové směsné fáze methanol-IL. Kvartérní amoniové sole, jmenovitě n-alkyl-triethylammonium bis(trifluoromethane sulfonyl) imidy (NR222Tf2N, R = 6, 7, 8, 10, 12, 14), byly v práci připraveny a použity v reakci. Bylo shromážděno dostatek důkazů, že pouze jen malé množství tohto typu IL v konvenčním rozpouštědle je dostatečné pro uchování katalytického komplexu. Takto imobilizovaný komplex je možné používat opakovaně.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0005586