Fluoroalkyl chloroformates in treating amino acids for gas chromatographic analysis

0305774 - BC 2008 RIV NL eng J - Journal Article
Hušek, Petr - Šimek, Petr - Hartvich, Petr - Zahradníčková, Helena
Fluoroalkyl chloroformates in treating amino acids for gas chromatographic analysis.
[Derivatizace aminokyselin fluoralkychlormravenčany pro analýzy plynovou chromatografií.]
Journal of Chromatography A. Roč. 1186, 1/2 (2008), s. 391-400. ISSN 0021-9673. E-ISSN 1873-3778
R&D Projects: GA ČR GA203/04/0192; GA ČR GA303/06/1674
Institutional research plan: CEZ:AV0Z50070508
Keywords : amino acids * derivatization * pentafluoropropyl- and heptafluorobutyl chloroformates
Subject RIV: CB - Analytical Chemistry, Separation
Impact factor: 3.756, year: 2008

Novel fluoroalkyl chloroformates with 3 and 4 carbon atoms were investigated to immediate conversion of amino acids into hydrophobic derivatives in water-containing media. Derivatization conditions were extensively studied and optimized sample preparation protocols elaborated. More than 30 amino acids were treated with the particular reagent in isooctane by simply vortexing the reactive organic phase with a slightly basified aqueous medium containing pyridine or 3-picoline as a catalyst. Outstanding separation of nearly all components on 5% phenylmethylsilicone phase in gas chromatographic (GC) analysis with mass spectrometric (MS) or flame ionization detection (FID) required <10 min. Quantitation characteristics involving linearity in range of 0.1 to 100 nmol, MS limit of detection (LOD, 0.03 pmol - 20 pmol) and electron impact (EI) spectra and diagnostic SIM fragment ions of the derivatives are reported. The novel method is simple, robust and rapid, running in aqueous environment.

Ve vodném prostředí byly studovány okamžité přeměny aminokyselin novými fluoralkylchlormravenčany se 3 a 4 uhlíkovými atomy na hydrofobní deriváty. Byly podrobně zkoumány derivatizační podmínky a byl vypracován optimalizovaný postup přípravy vzorků. Více než 30 aminokyselin v lehce bazickém vodním prostředí obsahujícím pyridin nebo 3-pikolin jako katalyzátor bylo podrobeno za krátkého míchání reakci příslušného činidla v isooktanu. Pro vynikající separace téměř všech komponent plynovou chromatografií na 5% phenylmethylsilikonové fázi s hmotnostní detekcí (MS) nebo plamenově ionizační detekcí (FID) stačilo <10 min. Byly popsány kvantitativní charakteristiky zahrnující lineární rozsah 0.1 – 100 nmol, limit detekce (LOD, 0.03 pmol - 20 pmol) a EI spektra a diagnostické SIM fragmentové ionty derivativátů. Nová metoda je jednoduchá, robustní a rychlá, probíhá ve vodném prostředí.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0158949