Number of the records: 1
Syntéza enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů - Rezoluce nesubstituovaných helicenů
- 1.
SYSNO ASEP 0487971 Document Type Z - Pilot plant, Verified Technology, Plant Breed/Variety R&D Document Type Pilot Plant, Verified Technology, Plant Breed/Variety RIV Subspecies Ověřená technologie Title Syntéza enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů - Rezoluce nesubstituovaných helicenů Title Synthesis of Enantiomerically Pure Unsubstituted Helicenes – Resolution of Unsubstituted Helicenes Author(s) Beránek, Tomáš (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Jakubec, Martin (UCHP-M) RID, ORCID, SAI
Žádný, Jaroslav (UCHP-M) RID, SAI, ORCID
Storch, Jan (UCHP-M) RID, ORCID, SAIYear of issue 2017 Int.Code resoluce helicenů Technical parameters Lach-Ner s.r.o., IČ 26295474, 27.06.2017 Economic parameters Technologie umožňuje výrobu a resoluci enantioměrně čistých nesubstituovaných helicenů. Owner Name Ústav chemických procesů AV ČR, v. v. i. Registration Number of the result owner 67985858 Applied result category by the cost of its creation A - Vyčerpaná část nákladů <= 5 mil. Kč Possible third party use of the result A - Pro využití výsledku jiným subjektem je vždy nutné nabytí licence Internal identification code of the product assigned by its creator, Regulation no., 130/2002 Sb. Licence fee A - Poskytovatel licence požaduje licenční poplatek Language cze - Czech Country CZ - Czech Republic Keywords helicenes ; resolution Subject RIV CC - Organic Chemistry OECD category Organic chemistry R&D Projects TA04010082 GA TA ČR - Technology Agency of the Czech Republic (TA ČR) Institutional support UCHP-M - RVO:67985858 Annotation Tato technologie umožňuje přípravu enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů z dostupných derivátů helicenu. Výchozími prekurzory jsou 2 hydroxy[6]helicen a 2-amino[6]helicen. 2 Hydroxy[6]helicen je převeden na diastereomery acylací s chloridem (1S)-3-oxo-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-ové kyseliny a rozdělen pomocí flash chromatografie na jednotlivé diastereomery. Odchráněním chirálního resolučního činidla reakcí s LiAlH4 je získán enantiomerně čistý 2-hydroxy[6]helicen. Syntéza enantiomerně čistého nesubstituovaného helicenu je provedena jedním z následujících způsobů: 2-hydroxy[6]helicen je esterifikován pomocí anhydridu trifluoromethansulfonové kyseliny a následně redukován působením mravenčí kyseliny v přítomnosti Pd(OAc)2. Alternativně je nesubstituovaný [6]helicen připraven reakcí enantiomerně čistého 2 amino[6]helicenu připraveného dle ověřené technologie z roku 2016 s tert-butylnitritem a kyselinou fosfornou. Description in English This technology allows preparation of enantiomerically pure unsubstituted helicenes from accessible helicene derivatives. 2 Hydroxy[6]helicene and 2-amino[6]helicene represent starting material. 2 Hydroxy[6]helicene is transformed to diastereomers by acylation with (1S)-3-oxo-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-carbonyl chloride and resolved to diastereomers by using flash chromatography. Enantiomerically pure 2-hydroxy[6]helicene is reached by deprotection of chiral agent in reaction with LiAlH4. Synthesis of enantiomerically pure unsubstituted helicene is provided by one of the two following methods: Enantiomerically pure 2-hydroxy[6]helicene is esterified by trifluoromethansulfonic acid anhydride and subsequently reduced by formic acid in presence of Pd(OAc)2. Alternatively, unsubstituted [6]helicene is prepared by reaction of enantiomerically pure 2 amino[6]helicene with tert-butylnitrite, where enantiomerically pure 2 amino[6]helicene was synthetized according to Proven Technology from 2016.
Workplace Institute of Chemical Process Fundamentals Contact Eva Jirsová, jirsova@icpf.cas.cz, Tel.: 220 390 227 Year of Publishing 2018 Electronic address http://hdl.handle.net/11104/0282598
Number of the records: 1