Number of the records: 1
Deriváty kyseliny glukosaminylmuramové
- 1.
SYSNO ASEP 0352780 Document Type P - Patent R&D Document Type Patent or other outcome protected by special legislation Title Deriváty kyseliny glukosaminylmuramové Title Glucosaminyl muramic acid derivatives Author(s) Ledvina, Miroslav (UOCHB-X) RID
Džoganová, Martina (UOCHB-X)
Zyka, Daniel (UOCHB-X) RIDNumber of authors 3 Year of issue 2010 Possible third party use of the result A - Pro využití výsledku jiným subjektem je vždy nutné nabytí licence Royalty requested A - Poskytovatel licence požaduje licenční poplatek Patent no. or utility model no. or industrial design no. 301451 Date of the patent acceptance 25.01.2010 Name of the patent owner Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i. Current use A - Pouze udělený (dosud nevyužívaný) patent nebo patent využívaný jeho vlastníkem Language cze - Czech Country CZ - Czech Republic Keywords N-acetylmuramic acid derivative ; synthesis of muramyl peptide ; glycosylation Subject RIV CC - Organic Chemistry CEZ AV0Z40550506 - UOCHB-X (2005-2011) Annotation V patentu je popsána příprava benzyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glukopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-3-O-[1-(R)-karboxy-ethyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosidu a jeho použití v syntéze 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glukopyranosyl-(1→4)-N-acetylmuramové kyseliny a muramylových glykopeptidů založených na molekule GMDP. Syntéza začína 3-O-alkylací benzyl-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidén-beta-D-glukopyranosidu, která je nasledovaná esterifikací produktu. Odstraněním isopropylidénové chránicí skupiny a částečnou benzoylací látky byl získán žádaný glykosyl akceptor. Jeho reakce s 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-ftalimido-beta-D-glukopyranosylbromidem poskytla disacharid, který byl po odstránění chránicích skupin a následné N-acetylaci použit v syntéze derivátu kyseliny N-acetylmuramové. Ze stejného synthonu byl také ve dvou krocích připraven muramylový glykopeptid založený na molekule GMDP. Description in English Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-3-O-[1-(R)-carboxy-ethyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside and its use for the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1→4)-N-acetylmuramic acid and muramyl glycopeptides based on a GMDP molecule are described. The synthesis starts by 3-O-alkylation of benzyl-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-alpha-D-glucopyranoside, followed by an esterification. The elimination of the isopropylidene group and partial benzoylation of the compound gives desired glycosyl acceptor. Its reaction with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl bromide affords disaccharide, which is, after removal of the protecting groups and following N-acetylation, a suitable synthon for the preparation of the N-acetylmuramic acid derivative. This synthon is also transformed to the muramyl glycopeptide in two steps. Workplace Institute of Organic Chemistry and Biochemistry Contact asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Viktorie Chládková, Tel.: 232 002 434 Year of Publishing 2011
Number of the records: 1