Inductive effect of uncharged groups: dependence on electronegativity

0047868 - ÚOCHB 2007 RIV GB eng J - Journal Article
Exner, Otto - Böhm, S.
Inductive effect of uncharged groups: dependence on electronegativity.
[Induktivní efekt nenabitých skupin: závislost na elektronegativitě.]
Journal of Physical Organic Chemistry. Roč. 19, č. 7 (2006), s. 393-401. ISSN 0894-3230. E-ISSN 1099-1395
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40550506
Keywords : inductive effect * electronegativity * substituent effect * density functional
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 1.593, year: 2006

Substituent effects in rigid systems were followed on the series of 3-substituted 1-fluoro-bicyclo[1.1.1]pentanes and 2-substituted 1-fluoroethanes. Their energies were calculated at the B3LYP/6-311++G(3df,3pd) level. Interaction of two substituents of low polarity cannot be described as the classical inductive effect, but an additional term is necessary, including electronegativity of the first atom of the substituent. When one substituent is strongly polar, the first term increases and the second becomes insignificant.

Substituční efekty v rigidních systémech byly studovány na seriích 3-substituovaných bicyclo[1.1.1]pentanů a 2-substituovaných 1-fluoroethanů. Jejich energie byly vypočteny na úrovni B3LYP/6-311++G(3df,3pd). Interakce dvou slabě polárních substituentů nemůže být popsána jako klasický induktivní efekt, ale je třeba ještě jeden term obsahující elektronegativitu prvního atomu substituentu. Je-li jeden substituent silně polární, první term se zvětšuje a druhý se stává nevýznamným.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0138647