0028749 - UCHP-M 20050204 RIV GB eng J - Journal Article
Himl, M. - Pojarová, M. - Stibor, I. - Sýkora, Jan - Lhoták, P.
Stereoselective Alkylation of Thiacalix[4]arenes.
[Stereoselektivní alkylace thiacalix[4]arenů.]
Tetrahedron Letters. Roč. 46, č. 3 (2005), s. 461-464. ISSN 0040-4039. E-ISSN 1873-3581
R&D Projects: GA ČR(CZ) GA104/00/1722
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40720504
Keywords : calixarene * alkylation * conformations
Subject RIV: CF - Physical ; Theoretical Chemistry
Impact factor: 2.477, year: 2005

A direct tetraalkylation of thiacalix[4]arene using procedures well established in “classical” calixarene chemistry gives the 1,3-alternate conformer as the main product irrespective of the procedure used (e.g. PrI/K2CO3/acetone or PrI/NaH/DMF). Surprisingly, so far inaccessible cone conformations can be prepared in high yields using the two-steps procedure: dialkylation-dialkylation. Subsequent dialkylation of intermediate 25,27-dialkylthiacalixarene leads stereoselectively to the cone conformation opening thus the way for their further utilisation in supramolecular chemistry.

římá tetraalkylace thiacalix[4]arenů postupy, které se používají v chemii „klasických“ calix[4]arenů poskytuje 1,3-alternátní konformer jako hlavní produkt a to bez ohledu na použitý postup (např. PrI/K2CO3/acetone nebo PrI/NaH/DMF). Dosud nedostupný konický konformer lze připravit ve vysokém výtěžku pomocí dvoukrokové reakce: dialkylace-dialkylace. Následná dialkylace 25,27-dialkylthiacalixarenu vede stereoselektivně ke konickému konformeru a otevírá tak cestu pro jeho další využití v supramolekulární chemii.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0118663