Analytická derivatizace pro identifikaci produktů elektrochemické oxidace fentanylů

0572485 - ÚFCH JH 2025 RIV CZ cze C - Conference Paper (international conference)
Barták, P. - Skopalová, J. - Jerga, R. - Štolbová, D. - Navrátil, Tomáš - Langmaier, Jan
Analytická derivatizace pro identifikaci produktů elektrochemické oxidace fentanylů.
[Analytical Derivatization for Identification of Electrochemical Oxidation Products of Fentanyls.]
Moderní elektrochemické metody /42./. Sborník přednášek. Ústí nad Labem: Best servis, 2023 - (Navrátil, T.; Fojta, M.; Schwarzová, K.), s. 21-25. ISBN 978-80-908947-0-9.
[Moderní elektrochemické metody /42./. Jetřichovice (CZ), 22.05.2023-26.05.2023]
R&D Projects: GA ČR(CZ) GA20-07350S
Institutional support: RVO:61388955
Keywords : electrochemical oxidation * fentanyl * sufentanil * furanylfentanyl
OECD category: Electrochemistry (dry cells, batteries, fuel cells, corrosion metals, electrolysis)

Analytická derivatizace a plynová chromatografie s hmotnostní spektrometrií se osvědčily jako
vhodné nástroje pro identifikaci oxidačních produktů a řešení reakčního mechanismu
elektrochemické oxidace fentanylů a dalších opioidů. Provedené experimenty potvrdily
přítomnost fenylacetaldehydu a N-fenylpropanamidu v roztoku po elektrochemické oxidaci
fentanylu. V případě sufentanilu byl jako odpovídající aldehydický produkt prokázán thiofen-
2-ylacetaldehyd a v případě furanylfentanylu byl jako amidický produkt prokázán zcela
analogicky 2-furanilid.

Analytical derivatization and GC-MS analysis were employed for the identification of main
products from the electrochemical oxidation of fentanyl derivatives. Chemical derivatization
provides proof of the chemical reactivity of functional groups in oxidation products and serves
for the chemical conversion of target compounds into the second series of derivatives to confirm
the identification of particular products. Using the direct GC-MS analysis of oxidation products,
derivatization of aldehydes with cysteamine and derivatization of amides by acidic hydrolysis
and subsequent reaction with ethylchloroformiate, phenylacetaldehyde, and Nphenylpropanamide
were unambigously identified as oxidation products from fentanyl,
thiophen-2-ylacetaldehyde, and N-phenylpropanamide from sufentanil, and
phenylacetaldehyde and 2-furanilid from furanylfentanyl.
Permanent Link: https://hdl.handle.net/11104/0343142