Number of the records: 1
Způsob výroby čistých bezvodých enantiomerů kyseliny 1,2-diaminopropan-N,N,N´,N´-tetraoctové
- 1.
SYSNO ASEP 0435926 Document Type P - Patent R&D Document Type Patent or other outcome protected by special legislation Title Způsob výroby čistých bezvodých enantiomerů kyseliny 1,2-diaminopropan-N,N,N´,N´-tetraoctové Title Process for preparing pure anhydrous enantiomers of 1,2-diaminopropane-N,N,N´,N´-tetraacetic acid Author(s) Vaněk, Václav (UOCHB-X) RID, ORCID
Pícha, Jan (UOCHB-X) RID, ORCID
Buděšínský, Miloš (UOCHB-X) RID, ORCIDNumber of authors 3 Year of issue 2014 Possible third party use of the result A - Pro využití výsledku jiným subjektem je vždy nutné nabytí licence Royalty requested A - Poskytovatel licence požaduje licenční poplatek Patent no. or utility model no. or industrial design no. 304433 Date of the patent acceptance 19.03.2014 Name of the patent owner Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i Code of the issuer name CZ001 - Úřad průmyslového vlastnictví Prague Current use A - Pouze udělený (dosud nevyužívaný) patent nebo patent využívaný jeho vlastníkem Language cze - Czech Keywords chiral shift reagents ; PDTA ; 1,2-diaminopropane-N,N,N´,N´-tetraacetic acid ; 1,2-diaminopropane Subject RIV CC - Organic Chemistry Institutional support UOCHB-X - RVO:61388963 Annotation Způsob přípravy čisté bezvodé kyseliny (R)- nebo (S)-1,2-diaminopropan-N,N, N´,N´-tetraoctové, která je využitelná v syntéze kardioprotektivních léčiv a chirálních rozlišovacích činidel pro NMR spektroskopii. Vylepšený postup spočívá v tom, že tato kyselina není přímo syntetizována ve volné formě, která následně vyžaduje komplikované odsolování a izolaci přes iontoměnič, ale připraví se nejprve její tetrabenzylester, který lze pro jeho lipofilní charakter snadno izolovat pomocí chromatografie a/nebo extrakce do nepolárního rozpouštědla. Surový tetrabenzylester se poté podrobí hydrogenolýze za přítomnosti palladiového katalyzátoru a takto vzniklá surová tetrakyselina se výhodně přečistí krystalizací ze směsi methanolu a vody, přičemž již po jedné krystalizaci se získá cílová tetrakyselina ve vysoké čistotě a v bezvodé formě. Description in English In the present invention, there is disclosed a process for preparing pure anhydrous enantiomers of 1,2-diaminopropane-N,N,N´,N´-tetraacetic acid, which acid can be used in synthesis of cardio protective medicaments and chiral resolution agents for NMR spectroscopy. The improved preparation process is characterized in that the acid is not directly synthesized in free form, which subsequently requires complicated desalting and isolation through an ion-exchange resin. First, there is prepared the acid tetrabenzyl ester, which can be readily isolated because of its lipophilic nature by means of chromatography and/or extraction in a non-polar solvent. The raw tetrabenzyl ester is then subjected to hydrogenolysis in the presence of a palladium catalyst and so obtained raw tetra acid is preferably purified by crystallization from a mixture of methanol and water, whereby already one crystallization process provides the target tetra acid of high purity and in anhydrous form. Workplace Institute of Organic Chemistry and Biochemistry Contact asep@uochb.cas.cz ; Kateřina Šperková, Tel.: 232 002 584 ; Jana Procházková, Tel.: 220 183 418 Year of Publishing 2015 Electronic address http://spisy.upv.cz/Patents/FullDocuments/304/304433.pdf
Number of the records: 1