Deriváty kyseliny glukosaminylmuramové

0352780 - ÚOCHB 2011 RIV CZ cze P - Patent Document
Ledvina, Miroslav - Džoganová, Martina - Zyka, Daniel
Deriváty kyseliny glukosaminylmuramové.
[Glucosaminyl muramic acid derivatives.]
Praha: Úřad průmyslového vlastnictví, 2010. Owner: Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i. Date of the patent acceptance: 25.01.2010. Patent Number: 301451
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40550506
Keywords : N-acetylmuramic acid derivative * synthesis of muramyl peptide * glycosylation
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
http://spisy.upv.cz/Patents/FullDocuments/301/301451.pdf http://arl-repository.lib.cas.cz/uloziste_av/UOCHB-X/cav_un_epca-0352780_01.pdf

V patentu je popsána příprava benzyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glukopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-3-O-[1-(R)-karboxy-ethyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosidu a jeho použití v syntéze 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glukopyranosyl-(1→4)-N-acetylmuramové kyseliny a muramylových glykopeptidů založených na molekule GMDP. Syntéza začína 3-O-alkylací benzyl-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidén-beta-D-glukopyranosidu, která je nasledovaná esterifikací produktu. Odstraněním isopropylidénové chránicí skupiny a částečnou benzoylací látky byl získán žádaný glykosyl akceptor. Jeho reakce s 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-ftalimido-beta-D-glukopyranosylbromidem poskytla disacharid, který byl po odstránění chránicích skupin a následné N-acetylaci použit v syntéze derivátu kyseliny N-acetylmuramové. Ze stejného synthonu byl také ve dvou krocích připraven muramylový glykopeptid založený na molekule GMDP.

Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-3-O-[1-(R)-carboxy-ethyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside and its use for the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1→4)-N-acetylmuramic acid and muramyl glycopeptides based on a GMDP molecule are described. The synthesis starts by 3-O-alkylation of benzyl-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-alpha-D-glucopyranoside, followed by an esterification. The elimination of the isopropylidene group and partial benzoylation of the compound gives desired glycosyl acceptor. Its reaction with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl bromide affords disaccharide, which is, after removal of the protecting groups and following N-acetylation, a suitable synthon for the preparation of the N-acetylmuramic acid derivative. This synthon is also transformed to the muramyl glycopeptide in two steps.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0192207