Highly efficient preparation of R-1-methyltetrahydroisoquinoline using chiral Ru(II)-catalyst

0338579 - MBÚ 2010 RIV HU eng J - Journal Article
Gulamhussen, A. M. - Kačer, P. - Přech, J. - Kuzma, Marek - Červený, L.
Highly efficient preparation of R-1-methyltetrahydroisoquinoline using chiral Ru(II)-catalyst.
[Vysoce účinná příprava R-1-methyltetrahydroisoquinolinu pomocí chirálního Ru(II)-katalyzátoru.]
Reaction Kinetics and Catalysis Letters. Roč. 97, č. 2 (2009), s. 335-340. ISSN 0133-1736
R&D Projects: GA ČR GA104/06/0684
Institutional research plan: CEZ:AV0Z50200510
Keywords : Asymmetric transfer hydrogenation * Isoquinoline * Imine
Subject RIV: CE - Biochemistry
Impact factor: 0.557, year: 2009

A highly efficient route for R-1-methyl-tetrahydroisoquinoline preparation comprising Bischler–Napieralski condensation with enantioselective reduction according to the Noyori protocol for cyclic imine intermediate reduction was experimentally explored. The influence of reaction parameters on the activity and selectivity was evaluated. The enhancement of Ru-asymmetric catalyst efficiency (catalyst re-use) was tested—only a small drop of enantioselectivity in consecutive reduction cycles was found

Experimentálně byl vyvinut vysoce efektivní postup pro přípravu R-1-methyl-tetrahydroisoquinolinu zahrnující Bischler–Napieralského kondenzaci s enantioselektivní redukcí Noyoriho postupem pro cyklické iminy. Byl vyhodnocen vliv reakčních parametrů na aktivitu a selektivitu. Bylo testováno zvýšení efektivity asymetrického Ru katalyzátoru (opakované použití katalyzátoru) — byl pozorován jen malý pokles enantioselektivity v následných redukčních cyklech
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0182313