Unexpected Behaviour of Monospirothiacalix[4]arene under Acidic Conditions

0333842 - ÚCHP 2010 RIV GB eng J - Journal Article
Polívková, K. - Šimánová, M. - Budka, J. - Cuřínová, Petra - Císařová, I. - Lhoták, P.
Unexpected Behaviour of Monospirothiacalix[4]arene under Acidic Conditions.
[Neočekávané chování monospirothiacalix[4]arenu v kyselém prostředí.]
Tetrahedron Letters. Roč. 50, č. 46 (2009), s. 6347-6350. ISSN 0040-4039. E-ISSN 1873-3581
R&D Projects: GA ČR GA203/09/0691; GA AV ČR(CZ) IAAX08240901
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40720504
Keywords : spirodienone route * derivatives * functionalization
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 2.660, year: 2009

Treatment of the monospirodienone derivative of thiacalix[4]arene with various acidic agents (HCl and HBr) results in rearrangement of the thiacalixarene skeleton leading to the formation of a phenoxanthiin derivative in high yields (up to 80%). The structure of the unexpected product is confirmed using1H and 13C NMR spectroscopy, and X-ray crystallography.

Reakce monospirodienonového derivátu thiacalix[4]arenu s různými kyselinami (HCl a HBr) vedla k přesmyku thiacalixarenového skeletu a tvorbě fenoxathiinového derivátu ve vysokých výtěžcích (až 80%). Struktura neočekávaného produktu byla potvrzena 1H and 13C NMR spektroskopií a rentgenostrukturní analýzou.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0178737