Anion Recognition by Diureido-calix[4]arenes in the 1,3-Alternate Conformation

0332779 - ÚCHP 2010 RIV GB eng J - Journal Article
Cuřínová, Petra - Stibor, I. - Budka, J. - Sýkora, Jan - Lang, Kamil - Lhoták, P.
Anion Recognition by Diureido-calix[4]arenes in the 1,3-Alternate Conformation.
[Aniontové rozpoznání diureido-calix[4]arenů v 1,3-střídavé konformaci.]
New Journal of Chemistry. Roč. 33, č. 3 (2009), s. 612-619. ISSN 1144-0546. E-ISSN 1369-9261
R&D Projects: GA ČR GA203/06/0738; GA ČR GA203/07/1424; GA AV ČR IAA400720706
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40720504; CEZ:AV0Z40320502
Keywords : complexation ability * biological systems * anions
Subject RIV: CF - Physical ; Theoretical Chemistry
Impact factor: 3.006, year: 2009

A series of diureido-calix[4]arenes immobilised in the 1,3-alternate conformation was synthesised and systematically studied for their complexation ability. As revealed by 1H NMR and UV/vis titrations, this structural motif leads to very efficient ligands for anion recognition with high binding constants in nonpolar solvents. The comparison with the corresponding ligands possessing the cone conformation indicates that diureido-calix[4]arene in a 1,3-alternate conformation are very promising anion receptors with pronounced binding ability towards carboxylates.

Byla syntetizována řada diureido-calix[4]arenů fixovaných v 1,3-střídavé konformaci a systematicky studovány jejich komplexační schopnosti. Jak se ukázalo z 1H NMR a UV/vis titrací, tento strukturní motiv přestavuje vysoce účinný ligand pro aniontové rozpoznání, v nepolárních rozpouštědlech vykazuje vysoké vazebné konstanty. Porovnání odpovídajících ligandů fixovaných v konické konformaci naznačuje, že diureido-calix[4]areny fixované v 1,3-střídavé konformaci jsou velice slibnými aniontovými receptory, zvláště směrem ke karboxylovým aniontům.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0177921