Synthesis, characterization and biological activity of ring-substituted 6-benzylamino-9-tetrahydropyran-2-yl and 9-tetrahydrofuran-2-ylpurine derivatives

0328721 - ÚEB 2010 RIV GB eng J - Journal Article
Szüčová, Lucie - Spíchal, Lukáš - Doležal, Karel - Zatloukal, Marek - Greplová, Jarmila - Galuszka, P. - Kryštof, Vladimír - Voller, Jiří - Popa, Igor - Massino, F.J. - Jorgensen, J.E. - Strnad, Miroslav
Synthesis, characterization and biological activity of ring-substituted 6-benzylamino-9-tetrahydropyran-2-yl and 9-tetrahydrofuran-2-ylpurine derivatives.
[Syntéza, charakterizace a biologická aktivita substituovaných derivátů 6-benzylamino-9-tetrahydropyran-2-yl and 9-tetrahydrofuran-2-ylpurinu.]
Bioorganic & Medicinal Chemistry. Roč. 17, č. 5 (2009), s. 1938-1947. ISSN 0968-0896. E-ISSN 1464-3391
R&D Projects: GA MŠMT 1M06030; GA ČR GA522/09/1576; GA ČR(CZ) GA522/08/0920
Institutional research plan: CEZ:AV0Z50380511
Keywords : Cytokinins * Antisenescence * Receptor
Subject RIV: EB - Genetics ; Molecular Biology
Impact factor: 2.822, year: 2009

In an attempt to improve specific biological functions of cytokinins routinely used in plant micropropagation, thirty-three 6-benzylamino-9-tetrahydropyran-2-ylpurine (THPP) and 9-tetrahydrofuran-2-ylpurine (THFP) derivatives were prepared. The new derivatives were prepared by condensation of 6-chloropurine with 3,4-dihydro-2H-pyran or 2,3-dihydrofuran and then by the condensation with the corresponding benzylamines. The prepared compounds were characterized by elemental analyses, TLC, HPLC, melting point determinations, CI+ MS and 1H NMR spectroscopy. The cytokinin activity of all the prepared derivatives was assessed in three classical cytokinin bioassays as well as receptor assay. Subsequently, the susceptibility of several new derivatives to enzyme degradation was studied. To provide a practical perspective, , the pH stability and cytotoxicity of the prepared compounds against human diploid fibroblasts and the human cancer cell lines K-562 and MCF-7 was also assayed.

Za účelem zlepšení specifické biologické funkce cytokininů rutinně využívaných při množení rostlin bylo připraveno 33 derivátů 6-benzylamino-9-tetrahydropyran-2-ylpurinu (THPP) a 9-tetrahydrofuran-2-ylpurinu (THFP). Nové deriváty byly připraveny kondenzací 6-chloropurinu s 3,4-dihydro-2H-pyranem nebo 2,3-dihydrofuranem a následně připojením odpovídajícího benzylaminu. Připravené látky byly charakterizovány elementární analýzou, TLC, HPLC, bodem tání, CI+ MS a 1H NMR spektrometrií.Cytokininová aktivita všech připravených látek byla studována ve třech klasických biotestech a receptorovém testu. Následně byla studována susceptibilita nových derivátů k enzymatické degradaci. Jako další důkaz využitelnosti látek byla také studována jejich stabilita a cytotoxicita připravených látek na lidských diploidních fibroblastech a lidských nádorových liniích K-562 a MCF-7.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0174963