Copper/ascorbic acid dyad as a catalytic system for selective aerobic oxidation of amines

0324912 - ÚOCHB 2009 RIV US eng J - Journal Article
Šrogl, Jiří - Voltrová, Svatava
Copper/ascorbic acid dyad as a catalytic system for selective aerobic oxidation of amines.
[Měď/askorbová kyselina jako katalytický systém pro selektivní aerobní oxidaci aminů.]
Organic Letters. Roč. 11, č. 4 (2009), s. 843-845. ISSN 1523-7060. E-ISSN 1523-7052
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40550506
Keywords : copper * ascorbic acid * oxidative deamination
Subject RIV: CC - Organic Chemistry
Impact factor: 5.420, year: 2009

A new, environmentally benign system based on ascorbic acid (vitamin C)/copper dyad is presented, which facilitates the oxidation of amines to carbonyl compounds. The oxidation utilizes aerobic oxygen as the ultimate electron scavenger, which accepts electrons, in a cascade-like fashion, via a Cu+/Cu++ and ascorbic/ dehydroascorbic acid couple. Dehydroascorbic acid, the oxidation agent, finally oxidizes amine substrates in a selective fashion after forming a Schiff base intermediate. The selectivity as well as generality of the method is demonstrated on various substrates.

Je presentován nový systém na bázi páru askorbová kyselina (vitamin C)/měď, který umožňuje oxidaci aminů na karbonylové sloučeniny. Oxidace využívá vzdušného kyslíku jako finálního oxidantu, který přijímá elektrony kaskádově prostřednictvím páru Cu+/Cu++ a askorbová/dehydroaskorbová kyselina. Dehydroaskorbová kyselina, vlastní oxidační činidlo, pak oxiduje amin selektivně přes tvorbu Schiffovy base. Selektivita a obecné použití metody je ukázáno na různých substrátech.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0172497