Experimental and computed dipole moments in donor-bridge-acceptor systems with p-phenylene and p-carboranediyl bridges

0324783 - ÚACH 2009 RIV CZ eng J - Journal Article
Drož, L. - Fox, M. A. - Hnyk, Drahomír - Low, P.J. - MacBride, J.A.H. - Všetečka, V.
Experimental and computed dipole moments in donor-bridge-acceptor systems with p-phenylene and p-carboranediyl bridges.
[Experimentální a počítané dipolové momenty v donor-most-akceptových systémech s mosty p-fenylenem a p-karborandiylem.]
Collection of Czechoslovak Chemical Communications. Roč. 74, č. 1 (2009), s. 131-146. ISSN 0010-0765
R&D Projects: GA MŠMT LC523
Grant - others:EPSRC(GB) GR/S80943/01
Institutional research plan: CEZ:AV0Z40320502
Keywords : donor-bridge-acceptor systems * p-carboranylenes * dipole moments
Subject RIV: CA - Inorganic Chemistry
Impact factor: 0.856, year: 2009

Dipole moments were measured for a series of substituted benzenes, biphenyls, terphenyls, C-monoaryl- and C,C´-diaryl-p-carboranes. The magnitude of the dipole moment reflects the ability of the "bridge" to transmit electronic effects between donor and acceptor groups. Thus, whilst the 1,4-phenylene bridges allow moderate electronic interactions between the remote groups, the p-carboranediyl unit is less efficient as a conduit for electronic effects. A theoretical analysis was carried out at B3LYP/6-31G* and its results agree with experimental findings

Byly změřeny dipólové momenty substituovaných benzenů, bifenylů, terfenylů, C-monoaryl- a C,C'-diaryl-p-karboranů. Velikost dipóvého momentu odráží schopnost "můstku" přenášet elektrony mezi vzdálenými donorovými a akceptorovými skupinami. 1,4-fenylenový můstek hraje úlohu skromného přenašeče elektronvých efektů, p-karboranediylová jednotka je z tohoto hlediska daleko méně účinná. Byla provedena příslušná teoretická analýza na úrovni B3LYP/6-31G* a její výsledky jsou v souhlase s experimentem.
Permanent Link: http://hdl.handle.net/11104/0172394